(S)-4-acetamido-5-((5-amino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)amino)-5-oxopentanoic acid | 1334394-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-acetamido-5-((5-amino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1334394-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₆O₄
• 分子量: 427.247
• InChiKey: MBYOMGYADLOWTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  160.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-acetamido-5-((5-amino-6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation, and biological activity of three new amide prodrugs of lamotrigine with reduced hepatotoxicity

  摘要：

  摘要：拉莫三嗪（LTG）是一种抗癫痫药物，用于预防癫痫发作。除了一些已知的副作用外，还报告了肝功能异常。肝毒性副作用是由于二氯苯基团导致谷胱甘肽水平异常低而发生的。谷胱甘肽的耗竭导致氧化应激和肝细胞损伤。本研究的目标是测试三种合成化合物的作用和副作用，并与LTG进行比较。通过拉莫三嗪与N-乙酰氨基酸（甘氨酸、谷氨酸和蛋氨酸）反应合成了三种酰胺前药。纯化的合成前药经过薄层色谱、熔点、溶解度和分配系数测定，并通过紫外线、傅里叶变换红外、1H和13C核磁共振光谱表征。合成的前药经过体外水解以及抗癫痫和肝毒性活性研究。与LTG相比，所有合成前药的肝毒性显著降低，并且具有可比较的抗癫痫活性。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0094-7