(5s,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5s,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione
• 英文别名: (5S,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diazacyclopenta[b]anthracene-6,9-dione；(2S,8S)-2-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-13,15-dioxa-3,6-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1(17),10,12(16)-triene-4,7-dione
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.411
• InChiKey: OKWXNPAVZRAQGS-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5s,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,8S)-2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-6-methyl-13,15-dioxa-3,6-diazatetracyclo-[8.7.0.0(3,8)0.0(12,16)]heptadeca-1(10),11,16-triene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Indolyl-Substituted Pyrazino-Quinolines and Their Use for the Treatment of Cancer

  摘要：

  提供的是公式I的化合物，其中斜线键、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、X和Y的含义如描述中所述，以及药用可接受的盐，这些化合物在治疗癌症和受血管生成抑制影响的状态中有用。

  公开号：

  US20120157461A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 溴氯甲烷 、 sodium acetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5s,9aS)-5-(1H-indol-3-yl)-8-methyl-7,8,9a,10-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a,8-diaza-cyclopenta[b]anthracene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler方法合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物

  摘要：

  提出了通过Pictet-Spengler缩合与L -DOPA或1- DOPA衍生物和1 H-吲哚-3-甲醛进行非对映选择性合成C-1吲哚-3-基取代的四氢异喹啉衍生物的方案。该方案用于成功合成几种四氢异喹啉以及二酮哌嗪融合的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.017

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS AND MEDICAL USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET UTILISATION MÉDICALE DE CEUX-CI
  申请人：ONCOREL AB

  公开号：WO2010149943A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  There is provided compounds of formula (I), wherein the wedged bonds, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, X and Y have meanings given in the description, and pharmaceutically- acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of cancer and conditions affected by inhibition of angiogenesis.

  提供具有公式(I)的化合物，其中斜线键、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、X和Y的含义如描述中所述，以及药用可接受的盐，这些化合物用于治疗癌症和受血管生成抑制影响的状态。
• Indolyl-substituted pyrazino[1,2-b]isoquinolines for cancer treatment
  申请人：Everest Biosciences, Inc.

  公开号：US09066947B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  The disclosure describes compounds of formula I, wherein the wedged bonds, R1, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, X and Y have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof; and methods of using such compounds useful in the treatment of cancer and conditions affected by inhibition of angiogenesis. Also provided, are processes for the preparation of formula I, by reacting formula I with other compounds; and processes for the preparation of a pharmaceutical formulation by bringing into association, a compound of formula I, with therapeutic agents and/or a pharmaceutically-acceptable adjuvant, diluent, or carrier.

  该披露描述了式I的化合物，其中楔形键，R1，R2，R3，R4，R5，R5a，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，X和Y具有描述中给出的含义，以及其药学上可接受的盐；以及使用这些化合物的方法，用于治疗癌症和受到抑制血管生成影响的疾病。还提供了通过将式I与其他化合物反应来制备式I的过程；以及通过将式I的化合物与治疗剂和/或药学上可接受的佐剂，稀释剂或载体结合以制备制药配方的过程。
• Indolyl-substituted pyrazino-quinolines and their use for the treatment of cancer
  申请人：Persson Jenny

  公开号：US08754086B2

  公开（公告）日：2014-06-17

  The disclosure describes compounds of formula I, wherein the wedged bonds, R1, R2, R3, R4, R5, R5a, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, X and Y have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof; and methods of using such compounds useful in the treatment of cancer and conditions affected by inhibition of angiogenesis. Also provided, are processes for the preparation of formula I, by reacting formula I with other compounds; and processes for the preparation of a pharmaceutical formulation by bringing into association, a compound of formula I, with therapeutic agents and/or a pharmaceutically-acceptable adjuvant, diluent, or carrier.

  本公示描述了式I的化合物，其中楔形键，R1，R2，R3，R4，R5，R5a，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，X和Y的含义在说明中给出，以及其药学上可接受的盐；以及使用这种化合物的方法，用于治疗癌症和受血管生成抑制影响的疾病。还提供了通过将式I与其他化合物反应的制备式I的过程；以及通过将式I化合物与治疗剂和/或药学上可接受的佐剂，稀释剂或载体结合形成制药配方的制备过程。
• INDOLYL-SUBSTITUTED PYRAZINO-QUINOLINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Everest Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235644A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The disclosure describes compounds of formula I, wherein the wedged bonds, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , X and Y have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof; and methods of using such compounds useful in the treatment of cancer and conditions affected by inhibition of angiogenesis. Also provided, are processes for the preparation of formula I, by reacting formula I with other compounds; and processes for the preparation of a pharmaceutical formulation by bringing into association, a compound of formula I, with therapeutic agents and/or a pharmaceutically-acceptable adjuvant, diluent, or carrier.

  本公开说明了式I的化合物，其中楔形键，R1，R2，R3，R4，R5，R5a，R6，R7，R8，R9，R10，R11，R12，R13，R14，X和Y具有在说明书中给出的含义，以及其药学上可接受的盐；以及使用这种化合物在癌症治疗和抑制血管生成影响的疾病治疗中的方法。还提供了通过将式I与其他化合物反应的方法制备式I的过程；以及通过将式I的化合物与治疗剂和/或药学上可接受的佐剂，稀释剂或载体结合而制备制药配方的过程。
• [EN] INDOLYL-SUBSTITUTED PYRAZINO-QUINOLINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PYRAZINO-QUINOLINES À SUBSTITUTION INDOLYLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ONCOREL AB

  公开号：WO2010149944A8

  公开（公告）日：2011-02-24