2-amino-2-(m-tolyl)acetonitrile | 56464-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(m-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-amino-2-(3-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 56464-71-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GWPNXZDGXDSYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(m-tolyl)acetonitrile 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[4-氨基-2-甲基-5-(3-甲基苯基)-1H-吡咯-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Panzone; Leali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 6, p. 538 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-amino-2-(m-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR D DU COMPLÉMENT ORAL
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072156A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I)-(IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)-(IV)的化合物及其药用可接受的盐，这些化合物是补体系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常补体系统活动特征的疾病或状况的方法。
• Vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing them, process for making them and use thereof for treating pain and other conditions
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080275044A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds corresponding to formula I: which act as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing such compounds, a process for the producing such compounds, and the use thereof to treat or inhibit pain and/or various other disorders or conditions.

  与公式I对应的化合物：作为辣椒素受体配体的化合物，含有这种化合物的药物组合物，生产这种化合物的过程，以及利用它们治疗或抑制疼痛和/或其他多种疾病或症状的用途。
• Aminopyrrole derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04140696A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Pharmacologically-active aminopyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein: R is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, benzyl and chlorobenzyl; R.sub.1 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, phenyl and phenyl substituted by a radical selected from methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, benzyloxy, fluoro, chloro and bromo; R.sub.2 and R.sub.3 individually represent hydrogen or (C.sub.1-4)alkyl or, taken together, represent an isopropylidene, a benzylidene or a chlorobenzylidene radical; R.sub.4 is selected from (C.sub.2-4)alkanoyl; carbo(C.sub.1-3)alkoxy; benzoyl, benzoyl substituted by a radical selected from chloro, methoxy or ethoxy; carbamoyl, methylcarbamoyl and phenyl carbamoyl; R.sub.5 is selected from hydrogen, (C.sub.1-4)alkyl, carbo(C.sub.1-3)alkoxy, carbomethoxymethyl, carbethoxymethyl, trifluoromethyl and carbamoyl, with the proviso that when R is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.5 are methyl and R.sub.4 is carbethoxy, R.sub.2 and R.sub.3 cannot simultaneously represent hydrogen; And a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The compounds have anti-inflammatory and CNS-depressant utility. They are also useful as analgesics and antipyretics and display a very low degree of anti-ulcerogenic activity.

  药理活性的氨基吡咯衍生物的化学式为##STR1##其中：R从氢、(C.sub.1-4)烷基、苄基和氯苄基中选择；R.sub.1从氢、(C.sub.1-4)烷基、苯基和苯基取代基中选择，所述取代基为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、氟、氯或溴；R.sub.2和R.sub.3分别代表氢或(C.sub.1-4)烷基，或者合并表示异丙亚甲基、苄亚甲基或氯苄亚甲基基团；R.sub.4从(C.sub.2-4)烷酰基；羧基(C.sub.1-3)烷氧基；苯甲酰基，苯甲酰基取代基为氯、甲氧基或乙氧基；氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基中选择；R.sub.5从氢、(C.sub.1-4)烷基、羧基(C.sub.1-3)烷氧基、羧甲氧基甲基、羧乙氧基甲基、三氟甲基和氨基中选择，但当R为氢时，R.sub.1和R.sub.5为甲基，R.sub.4为羧乙氧基，R.sub.2和R.sub.3不能同时表示氢；以及其与药学上可接受的酸形成的盐。这些化合物具有抗炎和中枢神经系统抑制作用。它们还可用作镇痛剂和退烧剂，并显示出非常低的抗溃疡活性。
• US4140696A
  申请人：——

  公开号：US4140696A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4211708A
  申请人：——

  公开号：US4211708A

  公开（公告）日：1980-07-08