1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide | 312299-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide
• 英文别名: 1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indole-5-sulfonamide
• CAS: 312299-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: CHUBIDOXSOIFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-cyano-N,1-dimethyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白秋水仙碱位点的新型吲哚磺酰胺衍生物：合成、抗肿瘤活性、结构-活性关系和分子建模

  摘要：

  摘要 为了寻找具有更高极性的改进的吲哚磺酰胺，合成了 45 种对磺酰胺氮、甲氧基苯胺和/或吲哚 3 位进行修饰的新类似物。它们对四种人类肿瘤细胞系显示出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖 IC 50值，并且它们不是 P-糖蛋白底物，因为它们对 HeLa 细胞的效力在与多药耐药 (MDR) 抑制剂共同治疗后没有提高。这些化合物在体外抑制微管蛋白聚合并在细胞中，从而导致有丝分裂停滞，然后是细胞周期分布研究显示的细胞凋亡。分子建模研究表明在秋水仙碱位点结合。甲基化磺胺类药物比那些具有大的极性取代物的药物更有效。吲哚 3 位的酰胺、甲酰基或腈基团提供类似药物的特性以降低毒性，极性表面积 (PSA) 高于理想的 75 Å 2。腈类15和16是有效的极性类似物，代表了一类有趣的新型抗有丝分裂剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1975277
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-5-(chlorosulfomoyl)indoline 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-methyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白秋水仙碱位点的新型吲哚磺酰胺衍生物：合成、抗肿瘤活性、结构-活性关系和分子建模

  摘要：

  摘要 为了寻找具有更高极性的改进的吲哚磺酰胺，合成了 45 种对磺酰胺氮、甲氧基苯胺和/或吲哚 3 位进行修饰的新类似物。它们对四种人类肿瘤细胞系显示出亚微摩尔至纳摩尔的抗增殖 IC 50值，并且它们不是 P-糖蛋白底物，因为它们对 HeLa 细胞的效力在与多药耐药 (MDR) 抑制剂共同治疗后没有提高。这些化合物在体外抑制微管蛋白聚合并在细胞中，从而导致有丝分裂停滞，然后是细胞周期分布研究显示的细胞凋亡。分子建模研究表明在秋水仙碱位点结合。甲基化磺胺类药物比那些具有大的极性取代物的药物更有效。吲哚 3 位的酰胺、甲酰基或腈基团提供类似药物的特性以降低毒性，极性表面积 (PSA) 高于理想的 75 Å 2。腈类15和16是有效的极性类似物，代表了一类有趣的新型抗有丝分裂剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1975277

文献信息

• Cell proliferation inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06521658B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  Compounds having formula (I) inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有公式（I）的化合物可以抑制细胞增殖。公开了这些化合物的制备过程、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Process for the preparation of cell proliferation inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030078439A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The instant invention discloses a process for the synthesis of substituted indole cell proliferation inhibitors.

  这项即时发明揭示了一种合成取代吲哚细胞增殖抑制剂的方法。
• [EN] CELL PROLIFERATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000073264A1

  公开（公告）日：2000-12-07

  Compounds having formula (I), inhibit cellular proliferation. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  具有式(I)的化合物可以抑制细胞增殖。本文公开了制备这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Method of loading beneficial agent to a prosthesis by fluid-jet application
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2198976A2

  公开（公告）日：2010-06-23

  An interventional device for delivery of beneficial agent to a lumen and methods of loading and manufacture of the same, which include a prosthesis loaded with beneficial agent to provide a controlled dosage concentration of beneficial agent to the lumen. The beneficial agent is loaded onto the prosthesis by a fluid-dispenser having a dispensing element capable of dispensing the beneficial agent in discrete droplets, each droplet having a controlled trajectory. The method of loading beneficial agent includes dispensing beneficial agent in a raster format and/or an off-axis format along a dispensing path.

  一种向管腔输送有益制剂的介入装置及其装载和制造方法，包括一个装有有益制剂的假体，用于向管腔提供剂量浓度可控的有益制剂。有益制剂由一个流体分配器装载到假体上，该流体分配器具有一个分配元件，能够以离散液滴的形式分配有益制剂，每个液滴具有受控轨迹。装载有益制剂的方法包括沿分配路径以光栅格式和/或离轴格式分配有益制剂。
• Medical device having hydration inhibitor
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2263709A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  Medical devices comprising an interventional component for delivering multiple beneficial agents in which a hydration inhibitor controls release of at least one beneficial agent from the device. The hydration inhibitor is relatively less hydrophilic than the beneficial agent and preferably is a drug. Suitable beneficial agents include (I) dexamethasone, estradiol, anti-proliferative agents, anti-platelet agents, anti-inflammatory agents, anti-thrombotic agents, cytotoxic drugs, agents that inhibit cytokine or chemokine binding, cell de-differentiation inhibitors, anti-lipacdemic agents, matrix metalloproteinase inhibitors, cytostatic drugs, or combinations of these drugs, radiopaque markers, beta-carotene, tocopherols, tocotrienols, and antioxidants

  医疗设备包括一个用于输送多种有益制剂的介入组件，其中的水合抑制剂可控制设备释放至少一种有益制剂。水合抑制剂的亲水性相对低于有益制剂，最好是药物。合适的有益制剂包括 (I) 地塞米松、雌二醇、抗增殖制剂、抗血小板制剂、抗炎制剂、抗血栓制剂、细胞毒性药物、抑制细胞因子或趋化因子结合的制剂、细胞去分化抑制剂、抗脂血症制剂、基质金属蛋白酶抑制剂、细胞抑制药物或这些药物的组合、不透射线标记物、β-胡萝卜素、生育酚、生育三烯酚和抗氧化剂。