p-Tolualdehyde Cyanohydrin p-Toluate | 75599-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolualdehyde Cyanohydrin p-Toluate
• 英文别名: α-cyano-4-methylbenzyl p-methylbenzoate；4-methylbenzoic acid cyano(4-methylphenyl)-methyl ester；O-(p-toluoyl)-p-methylmandelonitrile；2-(4′-methylbenzoyloxy)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile；cyano(4-methylphenyl)methyl 4-methylbenzoate；cyano(p-tolyl)methyl 4-methylbenzoate；[cyano-(4-methylphenyl)methyl] 4-methylbenzoate
• CAS: 75599-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: HHNCNBVWKJQWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolualdehyde Cyanohydrin p-Toluate 、 丙烯腈 在 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(4-methylbenzoyl)-4-oxo-4-(p-tolyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diketones by Michael Addition of O-Aroylmandelonitriles Involving Rearrangement of Aroyl Group and Decyanation.

  摘要：

  O-aroylmendelonitriles 1 衍生出的阴离子与迈克尔加成受体（如丙烯腈 (7) 和丙烯酸甲酯 (10)）反应，得到相应的 1，4-二酮 12、13 和 15，收率中等至良好。在酸性条件下，1, 4-二酮 12、13 和 15 可以很好地转化为呋喃 17、18 和 19。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.448
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基丁酯 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到p-Tolualdehyde Cyanohydrin p-Toluate
  参考文献：
  名称：

  烷基膦促进了酰基氰化物的还原偶联：O-酰基氰醇的形成

  摘要：

  已经发现由烷基膦促进的酰基氰的还原偶联。在温和的反应条件下，通过使用三甲基膦或三丁基膦作为促进剂，可以中等至高收率获得取代的氰醇。在氘标记和对照实验的基础上讨论了该反应可能的机理，表明一种氢化物从烷基膦转移至O-酰基氰醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.094

文献信息

• Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO(OiPr)3–Lewis base as a cooperative catalyst
  作者：Koichi Kodama、Hiroaki Kawamata、Naoya Takahashi、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob26811f

  日期：——

  Self-condensation of aromatic aldehydes with trimethylsilyl cyanide proceeded by the cooperative catalytic effect of VO(OiPr)3 and a Lewis base to give the corresponding O-acylated cyanohydrins. The reaction conversion and selectivity were strongly dependent on the solvent used, the Lewis base, and the presence of oxygen. All the nine kinds of aromatic aldehydes considered herein afforded the O-acylated cyanohydrins with excellent selectivity under an O2 atmosphere.

  芳香醛与三甲基硅基氰的自缩合反应在VO(OiPr)3和路易斯碱的协同催化作用下进行，生成相应的O-酰基化氰醇。反应的转化率和选择性强烈依赖于所使用的溶剂、路易斯碱以及氧气的存在。本文考虑的九种芳香醛在氧气氛围下均以优异的选择性生成了O-酰基化氰醇。
• Direct synthesis of cyanohydrin esters from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Zhouxing Zhao

  DOI：10.1007/s11164-013-1421-8

  日期：2015.5

  A direct synthetic method for cyanohydrin esters from aroyl chlorides using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source and tributylphosphine as a promoter is described. This protocol has advantages of no use of strong toxic cyanating agents, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为生态友好型氰化物源和三丁基膦作为促进剂的由芳酰氯直接合成氰醇酯的方法。该方案的优点是不使用强毒的氰化剂，产率高，后处理步骤简单。
• Catalytic cascade synthesis of cyanohydrin esters <i>via</i> water/O₂-induced cyanide transfer from K₃Fe(CN)₆
  作者：Anupam Kumar Singh、Shivani Singh Chauhan、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/d3cc02743k

  日期：——

  water/O2-induced release of cyanide ions from K3Fe(CN)6 and a benzil-cyanide reaction. This strategy gives expedient access to cyanohydrin esters starting directly from broadly accessible aryl benzyl ketones. The cyanide release strategy was further integrated with a copper catalyzed oxygenation-decarbonylation sequence to produce cyanohydrin esters from 1,3-diketones.

  铜催化的芳基苄基酮的α-氧化与独特的水/O 2诱导的K 3 Fe(CN) 6中氰化物离子的释放以及苯偶酰氰反应相结合。该策略可以方便地直接从广泛使用的芳基苄基酮开始制备氰醇酯。氰化物释放策略进一步与铜催化氧化-脱羰序列相结合，从 1,3-二酮生产氰醇酯。
• A new synthesis of cyanohydrin esters
  作者：James M. Photis

  DOI：10.1021/jo00314a042

  日期：1981.1
• Cathodic Reduction of Benzoyl Cyanides
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiaki Itoh、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo960282e

  日期：1996.1.1