TRANS-N-BOC-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE | 177906-48-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: TRANS-N-BOC-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE
• 英文别名: trans-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-cyclohexylamine；N-(trans-4-aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester；(trans-4-aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester；trans-(4-aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butyl ester；trans-(4-aminocyclohexyl)carbamic acid tert-butylester；tert-butyl ((1,4-trans)-4-aminocyclohexyl)carbamate
• CAS: 177906-48-8
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 214.308
• InChiKey: FEYLUKDSKVSMSZ-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯又叫N-Boc-反式-1,4-环己二胺。反式-1,4-环己二胺作为杂环的结构对称的手性有机胺，广泛应用于医药领域，是重要的医药中间体，对于化学链接起到重要作用。

制备

在0℃下，向含(1r,4r)-环己烷-1,4-二胺(1)(2g，17.54mmol，3.6当量)的MeOH(50mL)的搅拌溶液中添加(Boc)2O(1.1mL，4.91mmol，1.0当量)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过TLC确定反应完成后，将挥发物蒸发，并且将残余物用水稀释并且用乙酸乙酯(2×100mL)萃取。将合并的有机层用盐水溶液(50mL)洗涤，经硫酸钠干燥并且浓缩，以产生反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯 (900mg，产率：86％)。TLC系统：MeOH/DCM(5:95)，Rf值：～0.3(茚三酮染色)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ4.35(brs,1H),3.39(brs,1H),2.67-2.62(m,1H).2.00-1.98(m,2H),1.87-1.84(m,2H),1.49-1.46(m,2H),1.44(s,9H),1.18-1.12(m,4H).

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRANS-N-BOC-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-Amino-cyclohexyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  TARGETED PROTEASE DEGRADATION (TED) PLATFORM

  摘要：

  The present invention relates to a targeted protease degradation (TED) platform, and specifically to a conjugate of target molecule-linker-E3 ligase ligand as shown in formula I, R T -L1-R E3 (formula I), wherein R T is a monovalent group of the target molecule, R E3 is a monovalent group of the E3 ligase ligand, L1 is the linker linking A and B, and L1 is as shown in formula II below: —W-L2-W 2 — (II).

  公开号：

  US20230210999A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-propanyl (trans-4-acetamidocyclohexyl)carbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以78.5%的产率得到TRANS-N-BOC-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-Boc-反式-1,4-环己二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成N‑Boc‑反式‑1,4‑环己二胺的制备方法，属于有机化合物制备技术领域，该制备方法包括如下步骤，第一步，将反式‑1,4‑环己二胺与酰氯或磺酰氯在催化剂1作用下反应得到中间体1；第二步，将中间体1与(Boc)2O在缚酸剂存在下反应得到中间体2；第三步，将中间体2在催化剂2和氢气条件下反应得到N‑Boc‑反式‑1,4‑环己二胺。本发明制备方法采用反式‑1,4‑环己二胺为原料，对其中1个氨基进行保护，不需要严格控制保护剂为1:1的比例，避免了多位取代，副产物少，纯化简便；本发明制备方法的反应条件温和，收率高，纯度高，经济效益好。

  公开号：

  CN114835610A

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLAMINE COMPOUNDS, THEIR USE IN MEDICINE, AND IN PARTICULAR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS (HCV) INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE SUBSTITUÉS, LEUR UTILISATION EN MÉDECINE, EN PARTICULIER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064538A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds of the formula (I): or a salt, N-oxide or tautomer thereof, wherein A is CH, CF or nitrogen; E is CH, CF or nitrogen; and R0 is hydrogen or C1-2 alkyl; R1a is selected from CONH2; CO2H; an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is selected from hydrogen and a group R2a; R2a is selected from an optionally substituted acyclic d-8 hydrocarbon group; an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1 or 2 ring members are heteroatom ring members selected from O, N and S; and an optionally substituted bicyclic heterocyclic group of 9 or 10 ring members, of which 1 or 2 ring members are nitrogen atoms; wherein at least one of R1 and R2 is other than hydrogen; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0, 1, 2 or 3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4a is selected from halogen; cyano; C1-4 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-4 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; hydroxy-C1-4 alkyl; and C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is selected from hydrogen and a substituent R5a; and R5a is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with one or more fluorine atoms; C1-3 alkoxy optionally substituted with one or more fluorine atoms; halogen; cyclopropyl; cyano; and amino, The compounds have activity against hepatitis C virus and can be used in the prevention or treatment of hepatitis C viral infections.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，或其盐、N-氧化物或互变异构体，其中A为CH、CF或氮；E为CH、CF或氮；R0为氢或C1-2烷基；R1a选自CONH2；CO2H；一个可选择取代的非环状C1-8碳氢化合物基团；以及一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是从O、N和S中选择的杂原子环成员；R2选自氢和一个基团R2a；R2a选自一个可选择取代的非环状d-8碳氢化合物基团；一个可选择取代的含有3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1或2个环成员是从O、N和S中选择的杂原子环成员；以及一个可选择取代的含有9或10个环成员的双环杂环基团，其中1或2个环成员是氮原子；其中R1和R2中至少一个不是氢；R3选自一个可选择取代的含有0、1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4a选自卤素；氰基；C1-4烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-4烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；羟基-C1-4烷基；和C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5选自氢和一个取代基R5a；R5a选自C1-2烷基，可选择取代一个或多个氟原子；C1-3烷氧基，可选择取代一个或多个氟原子；卤素；环丙基；氰基；和氨基。这些化合物对丙型肝炎病毒具有活性，并可用于预防或治疗丙型肝炎病毒感染。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Benzene Sulfonamide Thiazole and Oxazole Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20090298815A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides thiazole sulfonamide and oxazole sulfonamide compounds, compositions containing the same, as well as processes for the preparation and methods for their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了噻唑磺胺和噁唑磺胺化合物，含有这些化合物的组合物，以及用作药物制剂的制备方法和使用方法。
• Structure–activity relationship studies of SETD8 inhibitors
  作者：Anqi Ma、Wenyu Yu、Yan Xiong、Kyle V. Butler、Peter J. Brown、Jian Jin

  DOI：10.1039/c4md00317a

  日期：——

  Comprehensive SAR studies of the first substrate-competitive SETD8 inhibitor led to the discovery of interesting SAR trends and novel analogs.

  对第一个底物竞争性SETD8抑制剂的全面SAR研究揭示了有趣的SAR趋势和新颖的类似物。