1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1356837-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1356837-44-9
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₃Si
• 分子量: 431.61
• InChiKey: UBBHBTKUJPWACE-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 胞嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-amino-1-((2S,4S,5R)-4-azido-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-yn-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 、
  参考文献：
  名称：

  高效和改进的三唑连接的DNA（TL DNA）低聚物的合成

  摘要：

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.026
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以39.9 g的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高效和改进的三唑连接的DNA（TL DNA）低聚物的合成

  摘要：

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.026

文献信息

• Efficient and improved synthesis of triazole-linked DNA (TLDNA) oligomers
  作者：Tomoko Fujino、Naomi Yamazaki、Ai Hasome、Kenta Endo、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.026

  日期：2012.2

  A method for the synthesis of triazole-linked DNA oligomers has been revisited to incorporate a reliable protective group and linker for solid-phase synthesis. The new solid-phase synthesis allowed the preparation of oligomers with the efficiency of elongation reaching over 90%.

  已经重新考虑了合成三唑连接的DNA低聚物的方法，以结合可靠的保护基和用于固相合成的接头。新的固相合成方法可以制备低聚物，其延伸效率达到90％以上。