(2R,5S)-5-(4''-amino-2''-oxo-pyrimidin-1''-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester | 1012053-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,5S)-5-(4''-amino-2''-oxo-pyrimidin-1''-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
• 英文别名: (2R,5S)-5-(4"-amino-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
• CAS: 1012053-56-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: PIONUDHHLGVZQV-SSOQLKFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  105.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(4''-amino-2''-oxo-pyrimidin-1''-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87.17%的产率得到拉米夫定
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的不对称合成方法

  摘要：

  本发明提供一种拉米夫定的不对称合成方法，该合成方法以L‑氯甲酸薄荷酯为起始原料，与偕二卤乙醇缩合，然后水解得到乙醛醇光学活性酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，得到反式5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基光学活性酯，经乙酰化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，最后脱去手性助剂得到产品拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、原料利用率高，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110467607B
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2R,5S)-5-(4''-amino-2''-oxo-pyrimidin-1''-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
  参考文献：
  名称：

  一种拉米夫定的不对称合成方法

  摘要：

  本发明提供一种拉米夫定的不对称合成方法，该合成方法以L‑氯甲酸薄荷酯为起始原料，与偕二卤乙醇缩合，然后水解得到乙醛醇光学活性酯，接着与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，得到反式5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基光学活性酯，经乙酰化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，最后脱去手性助剂得到产品拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、原料利用率高，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110467607B

文献信息

• 一种拉米夫定的制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN109438431B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种拉米夫定的制备方法。精制得到纯的5S‑(胞嘧啶基‑1’)‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑乙氧羰基‑(1’R，2’S，3’R)‑薄荷酯；在弱碱和溶剂的条件下脱去手性助剂L‑薄荷醇得到产品拉米夫定。本发明原料廉价易得，所用的试剂绿色环保，步骤较短，反应条件温和，原子利用率高，收率较高，所得产品化学纯度高，达到药用标准，适合拉米夫定大规模生产的制备方法。
• 一种拉米夫定的不对称制备方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110437217B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明提供一种拉米夫定的不对称制备方法，该制备方法以L‑氯甲酸薄荷酯为原料与2‑卤乙醇反应后，经氧化得到乙醛醇薄荷酯，在光学活性醇不对称诱导下与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，生成反式5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基薄荷酯，此中间体经乙酰化后与硅烷化的胞嘧啶偶联，接着水解后与水杨酸成盐，最后重结晶获得光学纯的拉米夫定，整个合成过程中所用原料低廉易得、原料利用率高，使得本发明的拉米夫定的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得拉米夫定的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合拉米夫定工业化大规模生产。
• A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：Shanghai Desano Pharmaceutical Holding Co., Ltd.

  公开号：EP2161267B1

  公开（公告）日：2014-04-30