(3beta,22S)-二羟基胆固醇 | 26649-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,22S)-二羟基胆固醇
• 英文名称: (20R,22S)-cholest-5-ene-3β,20,22-triol
• 英文别名: 20R,22S-dihydroxycholesterol；<20R,22S>-Cholest-5-ene-3β,20,22-triol；(22S)-20α,22-Dihydroxycholesterol；(3beta,22S)-Dihydroxy Cholesterol；(2R,3S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 26649-05-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: ISBSSBGEYIBVTO-OFCXPOQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-190 °C(Solv: acetone (67-64-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  553.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,22S)-二羟基胆固醇 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 218.67h， 生成 (3beta,22S)-二羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005

文献信息

• [EN] INHIBITION OF PPAR GAMMA EXPRESSION IN PREADIPOCYTE CELLS BY OXYSTEROLS<br/>[FR] INHIBITION DE L'EXPRESSION DES PPAR GAMMA DANS LES CELLULES PRÉADIPOCYTAIRES AU MOYEN D'OXYSTÉROLS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011006087A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates, e.g., to methods and agents to inhibit peroxisome proliferator activated receptor expression (PPAR) in preadipocytes.

  这项发明涉及抑制脂肪前体细胞中过氧化物酶体增殖激活受体表达（PPAR）的方法和药剂。
• Studies on steroids. XLV. Synthesis of the four stereoisomers of 20,22-dihydroxycholesterol.
  作者：MASUO MORISAKI、SUSUMU SATO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.25.2576

  日期：——

  The four stereoisomers of 20, 22-dihydroxycholesterol 9, 10, 17 and 19 were synthesized from pregnenolone. Vinylation of the 3, 5-cyclo derivative 1 of pregnenolone gave the [20S]-carbinol 2, which was then oxidized with m-chloroperbenzoic acid to afford the [22S]-22, 23-epoxide 3 and its [22R]-isomer 4 (7 : 2). Reaction of 3 and 4 with i-Bu2CuLi followed by acid treatment yielded 20R, 22S-dihydroxycholesterol 9 and its 20R, 22R-isomer 10, respectively. The latter triol 10 was more effectively prepared by a Grignard reaction on the [20S]-20-formyl-carbinol 14, which was derived from pregnenolone THP ether 12, through the 1, 3-dithiane derivative 13. Oxidation of 20-dehydrocholesterol acetate 16 with OsO4 gave stereoselectively the 20S, 22S-glycol 17 (R=Ac). Treatment 17 (R=Ac) with N-chlorosuccinimide-dimethylsulfide followed by reduction with LiAlH4 afforded 20S, 22R-dihydroxycholesterol 19 together with the 20S, 22S-isomer 17 (R=H) (3 : 2). Acid-catalyzed epoxide opening reactions of 20, 22-epoxycholesterols were also discussed.

  从孕激素合成了四种立体异构体的20, 22-二羟基胆固醇9、10、17和19。孕激素的3, 5-环烯衍生物1经过乙烯化反应得到[20S]-卡宾醇2，随后用对氯过苯甲酸氧化得到[22S]-22, 23-环氧化物3及其[22R]-异构体4（比例7:2）。3和4与i-Bu2CuLi反应后，经酸处理分别得到20R, 22S-二羟基胆固醇9及其20R, 22R-异构体10。后者三醇10更有效的合成方式是通过对[20S]-20-甲酰基卡宾醇14进行Grignard反应，14源自孕激素THP醚12，通过1, 3-二硫烷衍生物13合成。用四氧化锇对20-脱氢胆固醇醋酸酯16氧化，选择性地得到20S, 22S-醇17（R=Ac）。用N-氯丁二酰亚胺-二甲基硫化物处理醇17（R=Ac），再用LiAlH4还原，得到20S, 22R-二羟基胆固醇19及20S, 22S-异构体17（R=H）（比例3:2）。还讨论了20, 22-环氧胆固醇的酸催化开环反应。
• Oxysterol Compounds and the Hedgehog Pathway
  申请人：Parhami Farhad

  公开号：US20100034781A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates, for example, to synthetic oxysterols. Also described are methods for using the compounds, including treating subjects in need thereof, and pharmaceutical compositions and kits for implementing methods of the invention.

  本发明涉及合成氧化甾醇，例如。还描述了使用这些化合物的方法，包括治疗需要的受体，以及实施本发明方法的药物组合物和工具包。
• INHIBITION OF PPAR GAMMA EXPRESSION BY SPECIFIC OSTEOGENIC OXYSTEROLS
  申请人：Parhami Farhad

  公开号：US20100105645A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to methods for using agents to inhibit peroxisome proliferator activated receptor expression.

  本发明涉及使用药剂抑制过氧化物酶体增殖激活受体表达的方法。
• The synthesis and stereochemistry of (22R)-20α,22- and (22S)-20α,22-dihydroxycholesterol
  作者：N CHAUDHURI、R NICKOLSON、H KIMBALL、M GUT

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80081-2

  日期：1970.4