5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑 | 3671-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑
• 中文别名: 2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-5-胺二盐酸盐；[2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-基]胺；2-三氟甲基-3H-苯并咪唑基-5-基胺；2-(三氟甲基)-3H-苯并咪唑-5-胺；1H-苯并咪唑-5-胺,2-(三氟甲基)-；苯并咪唑,5-氨基-2-(三氟甲基)-；5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑,97+；5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑, 97+%
• 英文名称: 5-amino-2-trifluoromethyl benzimidazole
• 英文别名: 5-Amino-2-(trifluoromethyl)benzimidazole；2-(trifluoromethyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 3671-66-7
• 化学式: C₈H₆F₃N₃
• mdl: MFCD01632182
• 分子量: 201.151
• InChiKey: CKEKFQLHCAZGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C (lit.)
• 沸点：
  353.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DD6205700
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-amino-6-((2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino)pyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的嘧啶-苯并咪唑杂化物作为微管蛋白抑制剂：合成、计算机和细胞生长抑制研究

  摘要：

  现代药物化学中发现新型生物活性化合物的一种方法是模拟不同的互补药效团。作为该策略的延伸，设计并合成了一类新的苯并咪唑-嘧啶杂化物的哌嗪连接肉桂酰胺衍生物。在选定的人类癌细胞系上探索了它们的体外细胞毒性特征。具体而言，目标杂交体与微管蛋白-DAMA-秋水仙碱和微管蛋白-诺考达唑复合物的结构比较暴露了苯并咪唑环进入α的深层位置。T5循环。所有合成的化合物都被证明对不同的癌细胞系具有适度的细胞毒性。苯并咪唑-嘧啶系列的胺接头显示出最大的细胞毒性，对 A549（肺癌）细胞系具有特异性。该系列中最有效的化合物是18i，它以 2.21–7.29 µM 的微摩尔浓度抑制癌细胞生长。流式细胞术研究表明，18i抑制细胞周期 G2/M 期的细胞。18i的强效抗肿瘤活性源于增强的微管破坏，与诺考达唑对β-微管蛋白抗体的破坏程度相似，使用免疫荧光染色进行了探索。最活跃的化合物18i还抑制微管蛋白聚合，IC 50为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104765
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-氨基-2-(三氟甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生的嘧啶-苯并咪唑杂化物作为微管蛋白抑制剂：合成、计算机和细胞生长抑制研究

  摘要：

  现代药物化学中发现新型生物活性化合物的一种方法是模拟不同的互补药效团。作为该策略的延伸，设计并合成了一类新的苯并咪唑-嘧啶杂化物的哌嗪连接肉桂酰胺衍生物。在选定的人类癌细胞系上探索了它们的体外细胞毒性特征。具体而言，目标杂交体与微管蛋白-DAMA-秋水仙碱和微管蛋白-诺考达唑复合物的结构比较暴露了苯并咪唑环进入α的深层位置。T5循环。所有合成的化合物都被证明对不同的癌细胞系具有适度的细胞毒性。苯并咪唑-嘧啶系列的胺接头显示出最大的细胞毒性，对 A549（肺癌）细胞系具有特异性。该系列中最有效的化合物是18i，它以 2.21–7.29 µM 的微摩尔浓度抑制癌细胞生长。流式细胞术研究表明，18i抑制细胞周期 G2/M 期的细胞。18i的强效抗肿瘤活性源于增强的微管破坏，与诺考达唑对β-微管蛋白抗体的破坏程度相似，使用免疫荧光染色进行了探索。最活跃的化合物18i还抑制微管蛋白聚合，IC 50为

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104765

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING ONE OR MORE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE CAPABLES D'INHIBER UNE OU PLUSIEURS KINASES
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2009122180A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, formula (I): wherein: R1 is C3-8-cycloalkyl; X is O, NR7 or C3-6-heterocycloalkyl; R2 is aryl, heteroaryl, fused or unfused aryl-C3-6-heterocycloalkyl or fused or unfused heteroaryl-C3-6-heterocycIoalkyl, each of which is optionally substituted by one or more substitutents selected from aryl, heteroaryl, C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl and a group A, wherein said C1-6-alkyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, R10 and a group A, said heteroaryl group is optionally substituted by one or more R10 groups; and wherein said C3-6-heterocycloalkyl group optionally contains one or more groups selected from oxygen, sulfur, nitrogen and CO; R3 is C1-6-alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, -NR4R5, -OR6, -NR7(CO)R6, -NR7(CO)NR4R5, -NR7SO2R6, -NR7COOR7, -CONR4R5, C3-6-heterocycloalkyl and formula (a, b, c): wherein R4-7 and A are as defined in the claims. Further aspects relate to the use of said compounds in the treatment of various therapeutic disorders, and more particularly as inhibitors of one or more kinases.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，式(I)如下：其中：R1为C3-8环烷基；X为O、NR7或C3-6杂环烷基；R2为芳基、杂芳基、融合或未融合的芳基-C3-6杂环烷基或融合或未融合的杂芳基-C3-6杂环烷基，每个基可选择地由来自芳基、杂芳基、C1-6烷基、C3-7环烷基和A基的一个或多个取代基取代，其中所述C1-6烷基基可选择地由来自芳基、杂芳基、R10和A基的一个或多个取代基取代，所述杂芳基可选择地由一个或多个R10基取代；以及所述C3-6杂环烷基基可选择地包含一个或多个来自氧、硫、氮和CO的基；R3为C1-6烷基，可选择地由一个或多个来自芳基、杂芳基、-NR4R5、-OR6、-NR7(CO)R6、-NR7(CO)NR4R5、-NR7SO2R6、-NR7COOR7、-CONR4R5、C3-6杂环烷基和式(a, b, c)的取代基取代；其中R4-7和A如权利要求中所定义。进一步方面涉及所述化合物在治疗各种治疗性疾病中的使用，特别是作为一个或多个激酶的抑制剂。
• [EN] IMIDAZO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009070516A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula I that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed. Formula I and therapeutically acceptable salts, prodrugs and salts of prodrugs thereof, wherein X is CH or N; A1 is R1, OR1. NHR1, N(R1)2, NHC(O)R1, NHC(O)NHR1, NHC(O)N(R1)2, NHC(O)OR1, C(O)NHR1, C(O)N(R1)2, C=NOR1, or C(NH2)NOC(O)R1;

  公开了抑制蛋白激酶的化合物I的公式，包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。公式I及其治疗上可接受的盐，前药和前药的盐，其中X为CH或N；A1为R1，OR1，NHR1，N(R1)2，NHC(O)R1，NHC(O)NHR1，NHC(O)N(R1)2，NHC(O)OR1，C(O)NHR1，C(O)N(R1)2，C=NOR1或C(NH2)NOC(O)R1。
• Substituted Oxopyridine Derivatives and Use Thereof in the Treatment of Cardiovascular Disorders
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160052884A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代的氧代吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选是血栓性或血栓栓塞性疾病、水肿以及眼科疾病。
• Synthesis and evaluation of new quinazoline-benzimidazole hybrids as potent anti-microbial agents against multidrug resistant Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis
  作者：Satyaveni Malasala、Md Naiyaz Ahmad、Ravikumar Akunuri、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112996

  日期：2021.2

  evaluated them for their antimicrobial activity against S. aureus ATCC 29213 and M. tuberculosis H37Rv. These studies led to the identification of nine potent antibacterial agents 8a, 8b, 8c, 8d, 8f, 8g, 8h, 8i and 10c with MICs in the range of 4-64 μg/mL. Further, these selected compounds were found to possess potent antibacterial potential against a panel of drug-resistant clinical isolates which

  由于抗生素抗性的迅速提高，传染病已成为对公共卫生的严重威胁。迫切需要开发具有多种化学结构和新颖的作用机制以克服耐药性的新型抗菌剂。近年来，喹唑啉-苯并咪唑杂合体已作为对金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌有活性的新型抗菌剂出现。在当前的研究中，我们设计和合成了15种新的喹唑啉-苯并咪唑杂种，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213和结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性。这些研究导致鉴定出九种有效的抗菌剂8a，8b，图8c，图8d，8f中，8克，8H，8I和10C与在MIC值4-64的范围内μ克/毫升。此外，发现这些选择的化合物对包括耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌在内的一组耐药临床分离株具有有效的抗菌潜力。被发现的选择的化合物是有毒的Vero细胞（CC少50 = 40≥200 μg / mL），并显示出良好的选择性指数。基于所获得的令人鼓舞的结果，这些新的苯并咪唑-2-基喹唑啉衍生物已成