2-氨基-5-羟基-[1,4]苯醌-4-亚胺 | 119014-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氨基-5-羟基-[1,4]苯醌-4-亚胺
• 英文名称: 2-amino-5-hydroxy-[1,4]benzoquinone-4-imine
• 英文别名: 2-Amino-5-hydroxy-[1,4]benzochinon-4-imin；5-Amino-2-oxy-benzochinon-(1.4)-imid-(1)；5-Amino-2-oxy-p-chinon-imid-(1)
• CAS: 119014-47-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19203683
• 分子量: 138.126
• InChiKey: AJQLKQDZQVCIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基-[1,4]苯醌-4-亚胺 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-5-羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Prager, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 氨 作用下， 生成 2-氨基-5-羟基-[1,4]苯醌-4-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Typke, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Amines with Zwitterionic Quinoneimines: Synthesis of New Anionic and Zwitterionic Quinonoids
  作者：Farba B. Tamboura、Catherine S. J. Cazin、Roberto Pattacini、Pierre Braunstein

  DOI：10.1002/ejoc.200900154

  日期：2009.7

  which resulted from hydrolysis of the imine group and deprotonation. Under similar conditions, secondary amines led to comparable results. The cations associated with the anionic quinonoid are readily exchanged in the presence of a primary amine. Whereas for the transamination reaction basic amines react under mild conditions, slightly harsher conditions are needed for less basic amines such as piperidine

  在发现伯烷基胺与 [C6H2([pb2]NHCH2R)2([pb2]O)2](1) 型醌类分子之间发生前所未有的氨基转移反应后，我们扩展了从市售二氨基间苯二酚·2HCl 中获得的这种方法使用伯芳胺，并发现，相比之下，仲胺导致了不同的结果。虽然用苯胺或 4-甲氧基苯胺获得了类型 1 的官能化分子，最好将其描述为 6π + 6π 两性离子，但在乙醇中用 tBuNH2 未观察到转移。然而，在水中发生了反应，但它提供了盐 6a，这是由亚胺基团的水解和去质子化产生的。在类似的条件下，仲胺产生了类似的结果。在伯胺的存在下，与阴离子醌类相关联的阳离子很容易交换。对于氨基转移反应，碱性胺在温和的条件下反应，而碱性较低的胺如哌啶、二异丙胺或二乙胺需要稍微苛刻的条件。还使用双（甲基氨基）醌亚胺 4c 进行氨基转移反应，其在有机溶剂中的溶解度高于 3。这导致了在氮原子上用不同烷基官能化的醌型两性离子的第一个例子。许多化合物通过
• Reversible Switching of the Coordination Modes of a Pyridine-Functionalized Quinonoid Zwitterion; Its Di- and Tetranuclear Palladium Complexes
  作者：Alessio Ghisolfi、Audrey Waldvogel、Lucie Routaboul、Pierre Braunstein

  DOI：10.1021/ic500194y

  日期：2014.6.2

  shift of the Pd(II) centers from the NPy sites to the N,O donor sites of the zwitterion core has occurred, resulting in a N2O2 tetradentate behavior of ligand L. Reaction of 4 with HCl regenerates 3 quantitatively. Chloride abstraction from 3 with AgOTf (OTf = trifluoromethanesulfonate) resulted in loss of one of the two dmba ligands and formation of an unusual tetranuclear Pd(II) complex, [Pd(dmba)}(μ-L)Pd]2(OTf)2

  新型功能性醌类两性离子（E）-3-氧代-4-（（2-（吡啶-2-基）乙基）氨基）-6-（（2-2-吡啶-2-基）乙基）的配位化学在Pd（II）化学中，研究了CH 2 CH 2间隔基连接醌型核的N取代基和吡啶基的亚氨基）环己-1,4-二壬酸酯（2，H 2 L）。根据实验条件和试剂，观察到了不同的配位模式。H 2 L与[Pd（μ-Cl）（dmba）] 2（dmba = o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2 - C，N的反应））得到双核络合物[PdCl（dmba）} 2（H 2 L）]（3），其中H 2 L充当N Py，N Py二齿配体。该复合物与NaH的去质子化导致形成双核复合物[Pd（dmba）} 2（μ-L）]（4），其中Pd（II）的中心从N Py位向N转移。 ，两性离子核的O供体位点已经出现，导致了配体L的N 2 O 2四齿行为。4与HCl的反应定量地再生了3。氯化物从3提取用AgOTf（OTf
• Influence of steric hindrance on the molecular packing and the anchoring of quinonoid zwitterions on gold surfaces
  作者：Minghui Yuan、Iori Tanabe、Jean-Marie Bernard-Schaaf、Qin-Yin Shi、Vicki Schlegel、Rachel Schurhammer、Peter A. Dowben、Bernard Doudin、Lucie Routaboul、Pierre Braunstein

  DOI：10.1039/c5nj03251b

  日期：——

  The N-substituent on quinonoid zwitterions influences the molecules packing and impacts their anchoring on gold surfaces.

  在醌类偶极体上的N取代基影响分子的堆积，并影响它们在金表面上的锚定。
• Kehrmann; Sterchi, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 862
  作者：Kehrmann、Sterchi

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann; Betsch, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2102
  作者：Kehrmann、Betsch

  DOI：——

  日期：——