5-pyrimidinylferrocene | 597544-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-pyrimidinylferrocene
• 英文别名: 5-ferrocenylpyrimidine；5-5-ferrocenylpyrimidine；[ferrocenylpyrimidine]；[FcPM]；cyclopenta-1,3-diene;5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpyrimidine;iron(2+)
• CAS: 597544-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FeN₂
• 分子量: 264.11
• InChiKey: LVYYABVDAOVNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pyrimidinylferrocene 、 phloroglucinol dihydrate 以 乙腈 为溶剂， 生成 ([5-ferrocenylpyrimidine]*phloroglucinol*2H2O)n
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assembly of ferrocenes via hydrogen bonds: dimensional variation in ferrocenylpyrimidine complexes with carboxylic acids and aromatic alcohols

  摘要：

  5-铁烯基嘧啶（FcPM）与各种羧酸和芳香醇的共晶化反应生成氢键超分子构筑物。因此，FcPM与含有两个氢键位点的化合物反应生成2:1的共晶，具有[(FcPM)2·D]类型的离散结构（其中D = 丁二酸（1）、羟基苯（2）、间苯二酚（3）和2,2′-硫双羧酸（4））。与（R）-(+)-1,1′-双-2-萘醇结合得到具有手性链结构的复合物[FcPM·{(R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol}]n（5）。双萘醇分子形成氢键螺旋链，在其上悬挂有铁烯基单元。将FcPM与三羧酸和焦梅酸结合会分别生成带状结构的超分子复合物[FcPM·(三羧酸)]n（6）和[FcPM2·(焦梅酸)]n（7）。复合物6的带状结构由大型六角环的重复单元组成，而复合物7的结构则由菱形环构成。将FcPM与氟香豆素结合生成层状结构复合物[FcPM·(氟香豆素)·2H2O]n（8），展现出三维氢键作用。在该复合物中，FcPM分子连接由氟香豆素和水分子组成的氢键片层。组装结构的维度受到供体分子上氢键取代基数量的影响。

  DOI：

  10.1039/b306699a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 二茂铁 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride t-butyllithium 、 ZnCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以44%的产率得到5-pyrimidinylferrocene
  参考文献：
  名称：

  由5-二茂铁基嘧啶和二茂铁基吡嗪形成的以金属为中心的二茂铁簇。

  摘要：

  通过使用5-二茂铁基嘧啶（L1）和二茂铁基吡嗪（L2）设计了一系列以金属为中心的二茂铁化合物。这些配体与过渡金属盐结合后，会产生具有结构多样性的混合金属多核络合物。L1与M（SCN）（2）（M = Ni，Co）的反应生成类似风车状的4：1配合物（L1）（4）.M（SCN）（2），而L1和L2与Cu的反应（NO（3））（2）给出3：1复数（L1）（3）.Cu（NO（3））（2）和2：1复数（L2）（2）.Cu（NO（3 ））（2）。L1和L2与M（hfac）（2）（hfac = 1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，M = Mn，Ni，Cu，Zn）的反应生成2：1配合物（L）（2 ）.M（hfac）（2）分别具有顺式和反式构型。研究了这些氧化还原活性配合物的晶体结构以及固态电化学性能。

  DOI：

  10.1021/ic034684y

文献信息

• Side-chain coordination polymers containing redox-active pendants: complexation of ferrocene-based bidentate ligands with M(hfac)₂(hfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonate, M = Mn, Ni, Cu, Zn) and CuX (X = I, Br)
  作者：Ryo Horikoshi、Mikio Ueda、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1039/b212518h

  日期：——

  Coordination polymers with redox active pendants, 5-ferrocenylpyrimidine·M(hfac)2}n [M = Mn (1a), Ni (1b), Cu (1c), Zn (1d)] and 5-ferrocenylpyrimidine·CuX}n [X = I (2a), Br (2b)], have been prepared and characterized. In complex 1c, the Cu(II) ions are linked by the bridging ligands to form one-dimensional chains. This complex was shown to exhibit an antiferromagnetic intra-chain interaction, which was analyzed by the Bonner–Fisher model (2J/kB = −6.3 K). Complex 2a shows a two-dimensional sheet-like structure, in which one-dimensional chains, consisting of the Cu(I) ions and the ligands, are further bridged by iodide anions. These compounds show quasi-reversible redox processes of the ferrocenyl groups in the solid state.

  具有氧化还原活性侧链的配位聚合物，5-二茂铁基嘧啶·M(hfac)2}n [M−=−Mn (1a), Ni (1b), Cu (1c), Zn (1d)] 和 5已制备并表征了-二茂铁基嘧啶·CuX}n [X-=-I (2a), Br (2b)]。在配合物 1c 中，Cu(II) 离子通过桥连配体连接形成一维链。该复合物表现出反铁磁链内相互作用，并通过 Bonner–Fisher 模型 (2J/kB–=–6.3 K) 进行了分析。配合物2a显示出二维片状结构，其中由Cu(I)离子和配体组成的一维链进一步通过碘阴离子桥联。这些化合物显示出固态二茂铁基的准可逆氧化还原过程。
• Preparation and structures of copper(II) and zinc(II) complexes with 5-ferrocenylpyrimidine: Structural variation derived from flexible coordination ability of the ligand and metal ions
  作者：Ryo Horikoshi、Kazuya Okazawa、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.003

  日期：2005.3

  reacts with dinuclear copper(II) carboxylates ([Cu2(RCOO)4]; R = C6H5, C5H11, CH3) to produce one-dimensional coordination polymers [Cu2(C6H5COO)4(FcPM)]n (1), [Cu2(C5H11COO)4(FcPM)]n · nCH3CN (2), and a discrete tetranuclear complex [Cu2(CH3COO)4(FcPM)2] (3). Compounds 1 and 2 show similar zigzag chain structures, comprising alternate linking of FcPM and dinuclear copper(II) units, whereas the structure

  5-二茂铁基嘧啶（FcPM）与双核羧酸铜（II）（[Cu 2（RCOO）4 ]； R = C 6 H 5，C 5 H 11，CH 3）反应生成一维配位聚合物[Cu 2（ C 6 H 5 COO）4（FcPM）] n（1），[Cu 2（C 5 H 11 COO）4（FcPM）] n  ·  n CH 3 CN（2）和离散的四核配合物[Cu 2（ CH3 COO）4（FcPM）2 ]（3）。化合物1和2显示相似的曲折链结构，包括FcPM和双核铜（II）单元的交替连接，而3的结构对应于1和2的局部结构基序。FcPM与锌盐（ZnX 2； X = NO 3，SCN）反应，得到以锌为中心的二茂铁基簇络合物[Zn（NO 3）2（FcPM）3 ]（4）和[Zn（SCN）2（FcPM）2 ]·0.5H 2 O（5），具有不同的M：L比。FcPM在1和2中充当双齿配体，而在其他分子中充当单齿配体。
• Structure and properties of a ferrocenylpyrimidine–bromanilic acid hydrogen-bonded supramolecular complex
  作者：Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1016/j.ica.2010.06.004

  日期：2010.10

  A hydrogen-bonded assembly composed of ferrocenylpyrimidine (FcPM) and bromanilic acid (BA), represented as [FcPM](BA)(acetone)(0.5), was prepared and crystallographically characterized. The asymmetric unit of the crystal contained two crystallographically independent molecules of FcPM and BA, which were alternately connected to form one-dimensional zigzag chains via OH center dot center dot center dot N hydrogen bonds. The BA molecules were stacked to form one-dimensional columns. No charge transfer was observed between FcPM and BA. Acetone molecules, which were located in channels, were desorbed at 433 K. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and structures of platinum(II) complexes with 5-ferrocenylpyrimidine
  作者：Tomoyuki Mochida、Hirotaka Shimizu、Kazuya Okazawa

  DOI：10.1016/j.ica.2006.09.017

  日期：2007.4

  Reaction of platinum(II) salts with 5-ferrocenylpyrimidine (FcPM) afforded cis-[Pt(NH3)(2)(FcPM)(2)](PF6)(2) (1), trans-[Pt(NH3)(2)(FcPM)(2)](PF6)(2) (2), cis-[PtCl2(FcPM)(2)] (3), and cis-[PtCl2(DMSO)(FcPM)] (4): their spectroscopic and electrochemical properties were investigated. Complexes 1 and 2 were structurally characterized by X-ray crystallography. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.