((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate | 1415230-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate
• 英文别名: (6-{3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate；phloridzin stearic acid ester；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate
• CAS: 1415230-59-9
• 化学式: C₃₉H₅₈O₁₁
• 分子量: 702.883
• InChiKey: XVAKHKRMTULCPM-RKBPEZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 、 phloridizin 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl stearate
  参考文献：
  名称：

  声化学酶催化黄酮苷的区域选择性酰化

  摘要：

  这项工作比较槲皮素-3-超声辅助的脂肪酶催化酰化的高效和可替代方法ö糖苷和根皮素-2'-葡糖苷，使用南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozyme 435 ®），具有一定范围的脂肪酸。在这项研究中，发现超声辅助辐射与搅拌相结合比常规反应条件更有效，更经济。超声辅助的酰化作用加快了反应速度，并使所需时间减少了4-5倍。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.005

文献信息

• An efficient microwave-assisted enzyme-catalyzed regioselective synthesis of long chain acylated derivatives of flavonoid glycosides
  作者：Ziaullah、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.103

  日期：2013.4

  This work describes a method of microwave-assisted regioselective enzymatic acylation, using Novozyme 435 (R), of quercetin-3-O-glucoside (isoquercitrin) and phloretin-2'-glucoside (phloridzin) with different long chain saturated, mono-, and poly-unsaturated fatty acids. The synthesized esters were analyzed by H-1 NMR, and C-13 NMR spectroscopy. In this investigation, microwave irradiation under solvent free condition has been found to be more efficient and economical than conventional conditions both, in terms of time and energy. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ACYLATED DERIVATIVES OF PHLORIDZIN AND ISOQUERCETRIN AS ANTICANCER THERAPEUTICS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ACYLÉS DE PHLORIDZINE ET D'ISOQUERCÉTRINE EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ANTICANCÉREUX ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2015019193A3

  公开（公告）日：2015-06-25
• Sonochemical enzyme-catalyzed regioselective acylation of flavonoid glycosides
  作者：Ziaullah、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.005

  日期：2016.4

  This work compares a highly efficient and alternative method of sonication-assisted lipase catalyzed acylation of quercetin-3-O-glucoside and phloretin-2′-glucoside, using Candida antarctica lipase B (Novozyme 435®), with a range of fatty acids. In this study, sonication-assisted irradiation coupled with stirring has been found to be more efficient and economical than conventional reaction conditions

  这项工作比较槲皮素-3-超声辅助的脂肪酶催化酰化的高效和可替代方法ö糖苷和根皮素-2'-葡糖苷，使用南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozyme 435 ®），具有一定范围的脂肪酸。在这项研究中，发现超声辅助辐射与搅拌相结合比常规反应条件更有效，更经济。超声辅助的酰化作用加快了反应速度，并使所需时间减少了4-5倍。