(Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 7421-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(m-Nitro-benzyliden)-indandion-(1.3)；2-(3-nitrobenzylidene)-1,3-indanedione；2-(3-Nitro-benzyliden)-indandion-(1,3)；2-[(3-nitrophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 7421-77-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• mdl: MFCD00416666
• 分子量: 279.252
• InChiKey: QYHJBHVKIQIQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-Nitro-phenyl)-2-(6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-1,4-dihydro-2H-fluorene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Salama; El-Essa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 6, p. 739 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(Z)-2-(3-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Promonenkov, V. K.; Sharanina, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• 一种利用微通道反应装置合成含1,3-茚二酮螺环骨架的二氢呋喃的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112209907A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用微通道反应装置合成如III所示的含1,3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃化合物的方法，以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物I和苯甲酰乙酸乙酯类化合物II为反应原料，利用微通道反应装置连续反应制备，所述微通道反应装置包括通过管道依次连接的进料泵、微混合器和微反应器。与现有技术相比，本发明首次以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物为底物制备新的含1，3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃，该方法避免多组分反应，使用非金属催化剂和低毒溶剂，快速高效、绿色环保的合成产物。其中，R1选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃或萘；R2选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃、噻吩、吡啶基或萘。
• Contemporary development in sequential Knoevenagel, Michael addition multicomponent reaction for the synthesis of 4-Aryl-5-oxo-5H-indeno[1,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  作者：Ajinkya A. Patravale、Anil H. Gore、Dipti R. Patil、Govind B. Kolekar、Madhukar B. Deshmukh、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1007/s11164-015-2187-y

  日期：2016.4

  Abstract An uncatalyzed efficient synthesis of bioactive pyridine derivatives has been investigated for the first time by a three-component sequential multicomponent reaction tackled with aromatic aldehydes, malononitrile, and 1,3-indandione via Knoevenagel condensation followed by Michael addition. The difference between the domino multicomponent and sequential multicomponent reaction is emphasized

  摘要 通过三组分顺序多组分反应，通过Knoevenagel缩合，然后进行迈克尔加成，用芳香醛，丙二腈和1,3-茚满二酮进行三组分顺序多组分反应，首次研究了生物活性吡啶衍生物的未催化有效合成。这种方法强调了多米诺骨牌多组分反应与顺序多组分反应之间的差异。该反应在环境温度下进行，而没有通常有用的N源如铵盐用于构建N-杂环，这使该方案成为制备茚并吡啶骨架的新颖合成途径。 图形概要
• Three-Component Triple Organocascade Synthesis of Hexahydropyridazine Derivatives via a Sequential Michael/Amination/Cyclization Reaction
  作者：Yan Ming Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/jccs.201500227

  日期：2015.10

  The organocatalytic asymmetric synthesis of hexahydropyridazines were performed through a unique Michael/amination/cyclization reaction. The organocascade reaction proceeded smoothly between 2‐arylidene‐1,3‐indandiones and aldehydes followed by the addition of azodicarboxylates catalyzed by the privileged organocatalyst α,‐α‐L‐diphenylprolinol trimethylsilyl ether (10 mol%) in the presence of a base

  通过独特的迈克尔/胺化/环化反应进行六氢哒嗪的有机催化不对称合成。有机级联反应在2-芳基-1,3-茚满二酮和醛之间平稳进行，然后在碱性添加剂存在下，由特权有机催化剂α，-α-L-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（10 MOl％）催化的偶氮二羧酸酯的添加等3 N（20 MO％）在0℃下。获得了一系列取代的六氢哒嗪，化学收率高至高（55-78％），立体选择性高至合理（51-93％ee和4：1 dr）。