N-(p-methoxyphenyl)-4-chlorobutyramide | 173345-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-4-chlorobutyramide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)butanamide
• CAS: 173345-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD03367954
• 分子量: 227.691
• InChiKey: GIEKMEFFAQGCGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-4-chlorobutyramide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-azido-N-(4-methoxyphenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 4-硝基苯甲醚 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到N-(p-methoxyphenyl)-4-chlorobutyramide
  参考文献：
  名称：

  将硝基芳烃转化为 N-芳基酰胺的一锅法方案

  摘要：

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。

  DOI：

  10.1039/c9ra10758d

文献信息

• A versatile synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents: Use of a novel reformatsky reaction
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82976-0

  日期：1996.12

  A simple synthesis of tricyclic analogues of the quinolone antibiotics bearing a diverse range of substituents on the aromatic ring is described. The key steps involve unprecedented Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N-arylpyrrolidine-2-thiones 8, followed by cyclisation of the resulting enaminone intermediates 9 in polyphosphoric acid.

  描述了在芳环上带有各种取代基的喹诺酮抗生素的三环类似物的简单合成。关键步骤涉及溴代丙二酸二乙酯与N-芳基吡咯烷-2-硫酮8之间前所未有的Reformatsky反应，然后将所得烯胺酮中间体9在多磷酸中环化。
• Reformatsky reactions with N-arylpyrrolidine-2-thiones: synthesis of tricyclic analogues of quinolone antibacterial agents
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Gladys D Hosken、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00964-4

  日期：2001.11

  Abstract A convenient synthesis of 5-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2- a ]quinoline-4-carboxylic acids, tricyclic analogues of the quinolone antibiotics, is described. Key steps in the route are a novel zinc-mediated Reformatsky reaction between diethyl bromomalonate and N -arylpyrrolidine-2-thiones 18 , and cyclisation of the resulting diethyl pyrrolidinylidenemalonate intermediates 19 in polyphosphoric

  摘要 描述了一种方便合成 5-oxo-1,2,3,5-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-4-羧酸的方法，它是喹诺酮类抗生素的三环类似物。该路线的关键步骤是溴丙二酸二乙酯和 N-芳基吡咯烷-2-硫酮 18 之间的新型锌介导的 Reformatsky 反应，以及所得吡咯烷基亚丙二酸二乙酯中间体 19 在多磷酸中的环化。这些产品被证明没有生物活性。
• Piperidine propionamide as a scaffold for potent sigma-1 receptor antagonists and mu opioid receptor agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Jian Jin、Lanchang Gao、Chao Hao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112144

  日期：2020.4

  synthesized a novel series of piperidine propionamide derivatives as potent sigma-1 (σ1) receptor antagonists and mu (μ) opioid receptor agonists, and measured their affinity for σ1 and μ receptors in vitro through binding assays. The basic scaffold of the new compounds contained a 4-substituted piperidine ring and N-aryl propionamide. Compound 44, N-(2-(4-(4-fluorobenzyl) piperidin-1-yl) ethyl)-N-(4-methoxy-phenyl)

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。
• Synthesis and Antioxidant Activity Studies of Some 5-Chloro-3-substituted 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives
  作者：Z. Soyer、S. Uysal、F.A. Kose、A. Pabuccuoglu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17086

  日期：——

  2(3H)-Benzoxazolone derivatives are versatile heterocyclic compounds since they display a wide range of pharmacological properties. On the other hand, anilide pharmacophore has been known in medicinal chemistry as an useful template in various pharmacological states. In this study, we synthesized eleven 5-chloro-2(3H)-benzoxazolone-3-alkananilide derivatives and evaluated their antioxidant activities. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The antioxidant capacity of the synthesized compounds was determined by the 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl hydrate (DPPH) and 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radicals scavenging assays. The results indicated that the majority of the compounds were effective in both tests. The most active compound in the series was compound 6, bearing 4-methoxy substituent on the N-phenyl ring of the propionanilide skeleton.

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物是用途广泛的杂环化合物，因为它们表现出广泛的药理学特性。另一方面，苯胺药效基团在药物化学中被认为是各种药理状态下的有用模板。在这项研究中，我们合成了11种5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮-3-烷酰苯胺衍生物并评估了它们的抗氧化活性。通过光谱和分析数据确认了标题化合物的结构。通过2,2-二苯基-2-三硝基苯肼水合物(DPPH)和2,2-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基清除试验测定了合成化合物的抗氧化能力。结果表明大多数化合物在两项测试中均有效。该系列中最活跃的化合物是化合物6，其丙酰苯胺骨架的N-苯环上带有4-甲氧基取代基。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。