cholest-5-ene-3β,25-diyl dibenzoate | 64164-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,25-diyl dibenzoate
• 英文别名: cholest-5-ene-3β,25-diol 3β,25-dibenzoate；25-hydroxycholesterol dibenzoate；3β,25-dibenzoyloxycholest-5-ene；3beta,25-Dibenzoyloxycholest-5-ene；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-benzoyloxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 64164-61-0
• 化学式: C₄₁H₅₄O₄
• 分子量: 610.877
• InChiKey: YOVGYCXWJIDCPR-PTOVFCDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  667.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,25-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 L-Selectride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 7α,25-二羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以79%的产率得到cholest-5-ene-3β,25-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029

文献信息

• Blocked cholecalciferol and dihydrotachysterol 3 derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04069321A1

  公开（公告）日：1978-01-17

  Novel cholecalciferol and dihydrotachysterol.sub.3 derivatives produced against metabolic conversions at the 25-position, their preparation, pharmaceutical compositions, methods of treating steroid-induced osteoporosis, senile osteoporosis and secondary hyperparathyroidism, especially that induced by an insufficient amount of calcium in relationship to the amount of phosphate, novel intermediates and their preparation are disclosed.

  新型胆钙化醇和双氢维生素D3衍生物产生于25位点的代谢转化，其制备、药物组合物、治疗类固醇诱导性骨质疏松症、老年性骨质疏松症和继发性甲状旁腺功能亢进症的方法，特别是由于钙量不足与磷酸盐量之间的关系引起的，还揭示了新型中间体及其制备方法。
• 24-Dehydrovitamin D3 derivatives and preparation thereof and compositions containing same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000073A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  24-Dehydrovitamin D3 derivatives, protected against metabolic conversions at the 25-position, of the formula wherein R1 is a member selected from the group consisting of hydrogen and hydroxy; R2 is a member selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and fluoro, and wherein R, is not hydroxy when R2 is fluoro, their preparation, pharmaceutical compositions, methods of promoting intestinal calcium transport and treating rickets, osteomalacia, and osteoporosis, including steroid induced osteoporosis, senile osteoporosis and post-menopausal osteoporosis, intermediates and their preparation are dis- dosed,

  24-脱氢维生素 D3 衍生物，防止在 25 位发生代谢转化，其式为 其中 R1 是选自由氢和羟基组成的组的成员；R2 是选自由氢、羟基和氟组成的组的成员，其中当 R2 为氟时，R, 不是羟基；其制备方法、药物组合物、促进肠道钙转运和治疗佝偻病、骨软化症和骨质疏松症（包括类固醇诱发的骨质疏松症、老年性骨质疏松症和绝经后骨质疏松症）的方法、中间体及其制备方法均已停药、
• Synthesis of 7α-hydroxy derivatives of regulatory oxysterols
  作者：Dansu Li、Thomas A Spencer

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00131-8

  日期：2000.9

  7 alpha-Hydroxy derivatives of oxysterols are of considerable interest because of their possible involvement in regulation of cholesterol metabolism This paper describes stereoselective syntheses and complete characterization of the 7 alpha-hydroxy derivatives of four key oxysterols: 25-hydroxycholesterol, 27-hydroxycholesterol, 24(S)-hydroxycholesterol, and 24(S),25-epoxycholesterol. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• US4069321A
  申请人：——

  公开号：US4069321A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Fluoro analogs of bioactive oxy-sterols: Synthesis of an EBI2 agonist with enhanced metabolic stability
  作者：Xiaohu Deng、Siquan Sun、Jiejun Wu、Chester Kuei、Victory Joseph、Changlu Liu、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.029

  日期：2016.10

  molecules in the innate and adaptive immune responses is discussed. Discovery of a new, fluorinated, synthetic analog of the 7α,25-dihydroxycholesterol—the endogenous ligand of GPR 183 (EBI2), a G-protein coupled receptor highly expressed upon Epstein–Barr virus infection is described. Fluoro oxysterol 12 showed good metabolic stability while maintaining excellent EBI2 agonist activity.

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。