10-nitro vincadifformine | 77250-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 10-nitro vincadifformine
• 英文别名: methyl (1R,12S,19S)-12-ethyl-4-nitro-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 77250-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: AJBNIRFELZUESQ-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitro vincadifformine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 15-nitro-2βH,3βH-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  在羧酸中用氰基硼氢化钠还原和 N-烷基化 α-亚甲基二氢吲哚

  摘要：

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。

  DOI：

  10.1080/00397919408012649
• 作为产物：
  描述：

  16-nitroindolenine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到10-nitro vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 16-Nitroindolenines of the Vincadifformine Type

  摘要：

  The reactivity of 16-nitroindolenine (4), a byproduct of the aromatic nitration of vincadifformine (1), has been studied. In TFA 4 yielded 10-nitrovincadifformine (3) whereas acid hydrolytic treatment led to the tetracyclic oxindole structure (8) by cleavage of the 2-16 bond. Reduction of 4 (SnCl2 or hydrogenolysis) allowed recovery of 1 in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-94-6815

文献信息

• Lewin, Guy; Rolland, Yves; Poisson, Jacques, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1915 - 1920
  作者：Lewin, Guy、Rolland, Yves、Poisson, Jacques

  DOI：——

  日期：——