(1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-10-one | 90475-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 90475-61-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: LUYDNIWOVORBKU-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-10-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(1R,9S,12S,19S)-12-ethyl-9-hydroxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  The first skeletal rearrangement of Aspidosperma to Melodinus alkaloids. A facile conversion of (-)-vincadifformine into N-methyltetrahydromeloscine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 以 甲苯 为溶剂， 400.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 (1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  一些吲哚生物碱衍生物的热重排

  摘要：

  在静态和流动热解条件下，几种具有“曲霉”构架的化合物都重新排列为“长春花”衍生物。因此，（-）1,2-脱氢天冬酰胺亚胺（4）重排为（-），得到长庚烷14。在任一条件下，化合物6重排为长庚胺（13a）和16-表长庚胺（13b）；升高温度会导致形成载脂蛋白（19）（热解）或长春花碱热解）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91247-5