2,16-dihydrovincadifformine | 55700-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 2,16-dihydrovincadifformine
• 英文别名: 2βH,3βH-vincadifformine；2β,3β-dihydrovincadifformine；2β,16β-Dihydrovincadifformine；methyl (1S,9S,10S,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
• CAS: 55700-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: VUFNOOBEISQPAU-NUCDUYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,16-dihydrovincadifformine 在 氢氟酸 、 溴 、 五氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到11-Bromo 2β,16β-dihydrovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Direct bromination or hydroxylation at C-11 in vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81365-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-vincadifformine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2,16-dihydrovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  在羧酸中用氰基硼氢化钠还原和 N-烷基化 α-亚甲基二氢吲哚

  摘要：

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。

  DOI：

  10.1080/00397919408012649

文献信息

• Zsadon, B.; Balogh, Emilia R.; Kassay, Viktoria B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 183 - 192
  作者：Zsadon, B.、Balogh, Emilia R.、Kassay, Viktoria B.、Sohar, P.、Csampai, A.

  DOI：——

  日期：——
• Jacquesy, Jean-Claude; Berrier, Christian; Gesson, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 6, p. 658 - 664
  作者：Jacquesy, Jean-Claude、Berrier, Christian、Gesson, Jean-Pierre、Jouannetaud, Marie-Paule

  DOI：——

  日期：——
• BERRIER, C.;JACQUESY, J. C.;JOUANNETAUD, M. P.;VIDAL, Y., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 827-832
  作者：BERRIER, C.、JACQUESY, J. C.、JOUANNETAUD, M. P.、VIDAL, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction and N-Alkylation of α-Methylene-indolines with Sodium Cyanoborohydride in Carboxylic Acids
  作者：Emilia R. Balogh、Bela Zsadon、Antal Csámpai、R. Pál

  DOI：10.1080/00397919408012649

  日期：1994.3

  Abstract The reaction of α-methylene-indolines with NaCNBH3 in carboxylic acids at room temperature can yield either 2β,3β-dihydro-indolines or their N-alkyl derivatives as main products with high selectivity, depending mainly on the carboxylic acid and on the reaction time when using a large excess of NaCNBH3.

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。
• Direct bromination or hydroxylation at C-11 in vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、M.P. Jouannetaud、Y. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81365-x

  日期：1990.1