N-(2-chloro-6-methylphenyl)pivalamide | 150545-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylphenyl)pivalamide
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylpivalanilide；N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 150545-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• 分子量: 225.718
• InChiKey: IWIYIVVYICVWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.4-160.0 °C
• 沸点：
  342.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-methylphenyl)pivalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-neopentyl-2-chloro-6-methylpivalanilide
  参考文献：
  名称：

  Pettersson,Ingrid; Sandstroem, Jan, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 5, p. 397 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  轻度C吗？苯甲酸酯的H卤化和不常见的钯（I）–钯（II）物种的分离

  摘要：

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101606

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Solvent free catalytic C–H functionalisation
  作者：Robin B. Bedford、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c003074k

  日期：——

  Solvent-free reaction conditions facilitate a range of aromatic C-H functionalisations that traditionally require acidic or disfavoured solvents. These reactions include selective ortho- and meta-arylation of aryl carbamates and anilides and selective halogenation reactions.

  无溶剂的反应条件促进了传统上需要酸性或不利溶剂的一系列芳族CH官能化。这些反应包括氨基甲酸芳基酯和苯胺的选择性正芳基和间芳基化以及选择性卤化反应。
• HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130095100A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  This invention relates to novel 2-6-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-2-methyl-pyrimidin-4-ylamino}-thiazole-5-carboxylic acid (2-chloro-6-methyl-phenyl)-amide derivatives, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by the inhibition of kinases including Src-kinase and Bcr-Abl kinase.

  本发明涉及新型2-6-[4-(2-羟乙基)-哌嗪-1-基]-2-甲基-嘧啶-4-基氨基}-噻唑-5-羧酸(2-氯-6-甲基-苯基)-酰胺衍生物及其药学上可接受的酸加盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物及其在治疗通过抑制激酶包括Src-激酶和Bcr-Abl激酶治疗有益的疾病和症状的方法中的使用。
• A practical ortholithiation-based synthesis of 2-chloro-6-methylaniline
  作者：Thomas A. Mulhern、Mark Davis、James J. Krikke、James A. Thomas

  DOI：10.1021/jo00072a045

  日期：1993.9