12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine | 258-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine
• 英文别名: 12H-quinoxalino-[2,3-b][1,4]-benzothiazine；12H-benzo [5,6] [1,4] thiazine [2,3-b] quinoxaline；1,2-H-benzo[5,6][1,4]thiazino[2,3-b]quinoxaline；12H-quinoxalino[2,3-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 258-17-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: YDHFECMXUFRSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C
• 沸点：
  477.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-nitro-12H-benzo[5,6][1,4]thiazino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂吩噻嗪化学的某些方面

  摘要：

  喹喔啉[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪1及其吡嗪类似物6均给出成对的N-甲基衍生物。的Ñ -甲基化合物2和7与碘苯二氯化物和其它试剂氧化得到亚砜和砜（由某些环取代accompained），但治疗的6与碘代苯dichlorode给出苯并噻唑-2-甲酰胺17。亚硝酸钠在乙酸中对噻嗪6的作用产生3-硝基衍生物25，该取代已发生在吡嗪环上；描述了其他硝化作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80028-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于选择性检测 Fe3+ 的喹喔啉衍生“关闭”荧光传感器：合成、光谱分析、BSA 结合和计算研究

  摘要：

  一个简单的基于Quinoxaline的“关闭”荧光传感器12- {[1-（4-（4-异丙基苯基）-1 H -1 H -1,2,3-三唑-5- Yl ]甲基} C-12 H -Benzo [5,6] [1,4] [1,4]硫唑[2,3- B ] Quinoxaline （Bikinosique） 1D，2D NMR和质谱法。基于 DFT 的研究已被用来计算与分子结构相关的反应性描述符。紫外可见吸收和荧光光谱研究揭示了对 Fe 3+的选择性“关闭”荧光响应检测限为 3.5 µM，响应时间为 5 s。乔布图和质谱在 Fe 3+和BTQT之间建立了 1:1 结合化学计量。光谱研究揭示了BTQT与牛血清白蛋白结合的静态模式，伴随着氢键和弱范德华相互作用力。BSA结合的实验结果得到了计算机研究的进一步支持，并且与实验结果得到了很好的佐证。这种方便、简单的方法可以为 Fe 3+和 BSA的快速、选择性和灵敏分析提供有利的工具。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136223
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 溴丙二酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间有机光催化环丙烷化

  摘要：

  报道了单、二和三取代烯烃与 α-溴-β-酮酯和 α-溴丙二酸酯在有机光催化下的分子间环丙烷化反应。该反应显示出广泛的官能团耐受性，包括带有酸、醇、卤化物、醚、酮、腈、酯、酰胺、氨基甲酸酯、硅烷、锡烷、硼酸酯和芳烃的底物，并提供高度取代的环丙烷。该转化可以在空气和水分存在下用0.5mol％的苯并噻嗪并喹喔啉作为有机光催化剂进行。进行了涉及 Stern-Volmer 猝灭、量子产率测定和氘化实验的机理研究，并讨论了转化的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11680

文献信息

• Method for the Synthesis of Phenothiazines via a Domino Iron-Catalyzed C–S/C–N Cross-Coupling Reaction
  作者：Weiye Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00568

  日期：2015.6.19

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of phenothiazines via a tandem iron-catalyzed C–S/C-N cross-coupling reaction. Some of the issues typically encountered during the synthesis of phenothiazines in the presence of palladium and copper catalysts, including poor substrate scope, long reaction times and poor regioselectivity, have been addressed using this

  通过串联铁催化的C-S / CN交叉偶联反应，已开发出一种环境友好，高效的方法来合成吩噻嗪。使用这种新开发的铁催化方法已经解决了在存在钯和铜催化剂的情况下吩噻嗪合成过程中通常遇到的一些问题，包括较差的底物范围，较长的反应时间和较差的区域选择性。
• Visible-Light Organophotoredox-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Arylcyclopropylamine with Structurally Diverse Olefins for the Construction of Cyclopentylamines and Spiro[4.<i>n</i>] Skeletons
  作者：Zhengshan Luo、Bowen Cao、Tianhang Song、Zequn Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02061

  日期：2022.11.18

  We developed a visible-light-mediated [3 + 2] cycloaddition of arylcyclopropylamine with structurally diverse olefins using QXPT-NPh as a highly efficient organic photoredox catalyst. We first achieved the use of various alkyl-substituted alkenes in intermolecular [3 + 2] cycloadditions with cyclopropylamine. We also developed a general and efficient strategy for the construction of structurally diverse

  我们使用QXPT-NPh作为高效有机光氧化还原催化剂，开发了可见光介导的芳基环丙胺与结构多样的烯烃的 [3 + 2] 环加成反应。我们首先实现了各种烷基取代的烯烃在与环丙胺的分子间 [3 + 2] 环加成反应中的应用。我们还开发了一种通用且有效的策略来构建结构多样的基于环戊烷的螺环[4. n ] 具有1,3-双官能团的骨架，广泛存在于天然产物和合成分子中。此外，我们提出了芳基环丙胺和光催化剂QXPT-NPh之间的氢键模式。
• Visible-light organophotoredox-mediated intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions of arylcyclobutylamines with olefins
  作者：Zhengshan Luo、Zequn Xing、Rui Gao、Yufang Han、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1039/d3ob00527e

  日期：——

  We have developed a visible-light-mediated formal [4 + 2] cycloaddition of arylcyclobutylamines with olefins, using QXPT-NPhCN as an organic photocatalyst. The corresponding cycloadducts could be obtained from electron-deficient olefins, aryl olefins and exocyclic olefins. We found that the addition of K3PO4 could significantly promote the cycloadditions. Using this method, 2-functionalized cyclohexylamines

  我们开发了一种可见光介导的芳基环丁胺与烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，使用QXPT-NPhCN作为有机光催化剂。相应的环加合物可以从缺电子烯烃、芳基烯烃和环外烯烃获得。我们发现添加K 3 PO 4可以显着促进环加成反应。使用这种方法，可以方便地获得 2-功能化的环己胺，包括具有螺骨架的环己胺。基于“3D-生物电子等排体”原理，我们设计合成了三种环己胺2-磺酰脲类化合物。
• Photo‐ and Cobalt‐Catalyzed Synthesis of Heterocycles via Cycloisomerization of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Tristano Martini、David M. Fischer、Eléonore Moore、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202319515

  日期：2024.5.6

  A general, intramolecular cycloisomerization of unactivated olefins with pendant N-, O-, and C- nucleophiles is reported. The reaction proceeds under mild conditions, yielding a number of different heterocycles including, but not limited to, pyrrolidines, piperidines, oxazolidinones, and lactones. Use of both a benzothiazinoquinoxaline as organophotocatalyst and a Co-salen catalyst obviates the need

  报道了未活化烯烃与侧链N -、 O - 和C - 亲核试剂的一般分子内环异构化。该反应在温和条件下进行，产生许多不同的杂环，包括但不限于吡咯烷、哌啶、恶唑烷酮和内酯。使用苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂和Co-salen催化剂消除了对化学计量氧化剂或还原剂的需要。
• 一类基于喹喔啉的四环骨架光敏剂及其制备方法与应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN115232148A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明提供了一类基于喹喔啉的四环共轭骨架衍生出新的有机小分子光敏剂，结构如通式所示，式中各取代基团的定义见说明书。本发明发展了该类光敏剂的高效制备方法。该类光敏剂合成简便，成本低，可方便地进行结构调控。该类光敏剂在近紫外和可见光照射下可高效催化有机反应，尤其是目前工业上具有很好应用前景的光催化聚合反应，反应按下所示通式进行。