5beta,17-二甲基-4,5alpha-环氧-3-甲氧基吗喃-6-酮 | 63868-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 5beta,17-二甲基-4,5alpha-环氧-3-甲氧基吗喃-6-酮
• 英文名称: 5β-methyl-dihydrocodeinone
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethyl-morphinan-6-one；4,5α-Epoxy-3-methoxy-5β,17-dimethyl-morphinan-6-on；Methyldihydrocodeinone；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-2,4,4a,5,6,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 63868-37-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: QCOFTFMIYPNLOG-ATNYCFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta,17-二甲基-4,5alpha-环氧-3-甲氧基吗喃-6-酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 美托酮
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Organomagnesium Halides to Pseudocodeine Types. II. Preparation of Nuclear Alkylated Morphine Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01299a043
• 作为产物：
  描述：

  5β-methylthebaine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 5beta,17-二甲基-4,5alpha-环氧-3-甲氧基吗喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323