3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]- | 106236-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]-
• 英文名称: Acetic acid 3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Oxobenzo[f]chromen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 106236-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GDFHDJHTAZFAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]- 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-((azocan-1-yl)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles

  摘要：

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.133
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。
• Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.
  作者：KEIICHI ITO、JUNKO MARUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.34.390

  日期：——

  Several ring-fused 4-diazomethylcoumarins 4a-f were prepared as stable diazoalkanes, and their usefulness for the fluorescent labeling of acidic substances was examined. The most easily accessible product, 4-diazomethyl-2H-naphtho[1, 2-b]pyran-2-one 4a, reacted readily with carboxylic acids in the presence of silica gel catalyst, and also with alcohols in the presence of fluoroboric acid catalyst, to produce fluorescent esters and ethers in good yields.

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。