3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]- | 106236-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]-
• 英文名称: Acetic acid 3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Oxobenzo[f]chromen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 106236-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: GDFHDJHTAZFAIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]- 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-((azocan-1-yl)methyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles

  摘要：

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.133
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3H-萘并[2,1-b]吡喃-3-酮,1-[(乙酰氧基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390