3-Chlor-benzocumarin | 22582-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-Chlor-benzocumarin
• 英文别名: 2-Chlorobenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 22582-75-8
• 化学式: C₁₃H₇ClO₂
• 分子量: 230.65
• InChiKey: HTIJGWREVHCBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 copper(II) choride dihydrate 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-Chlor-benzocumarin
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发使用 CuCl2 对香豆素进行可见光区域选择性氯化

  摘要：

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。

  DOI：

  10.1039/d2ob01134d

文献信息

• Mali, Raghao S.; Deshpande, Jyoti V., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 663 - 667
  作者：Mali, Raghao S.、Deshpande, Jyoti V.

  DOI：——

  日期：——
• Borse, Arvind P.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murban S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1180 - 1181
  作者：Borse, Arvind P.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murban S.

  DOI：——

  日期：——
• BORSE, ARVIND P.;KELKAR, SHRINIWAS L.;WADIA, MURZWAN S., INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N 12, C. 1180-1181
  作者：BORSE, ARVIND P.、KELKAR, SHRINIWAS L.、WADIA, MURZWAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-enabled regioselective chlorination of coumarins using CuCl₂<i>via</i> LMCT excitation
  作者：Weiming Li、Jinshan Liu、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob01134d

  日期：——

  efficient, regioselective chlorination of coumarins using Earth-abundant and cost-effective CuCl2 under visible light irradiation is reported. A key feature of this protocol is the photocatalytic dissociation of the copper(II) complex in acetonitrile through ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to give the chlorine atom which then selectively chlorinates the coumarin. This method can chlorinate a broad

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。