succinic anhydride | 45160-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: succinic anhydride
• 英文别名: 4-(3-Carboxypropanoyloxy)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 45160-42-7
• 化学式: C₈H₁₀O₇
• 分子量: 218.163
• InChiKey: GKRSGPHGTQNYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草次酸 、 succinic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 甘珀酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and proteasome inhibition of glycyrrhetinic acid derivatives

  摘要：

  This study discovered that glycyrrhetinic acid inhibited the human 20S proteasome at 22.3 mu M. Esterification of the C-3 hydroxyl group on glycyrrhetinic acid with various carboxylic acid reagents yielded a series of analogs with marked improved potency. Among the derivatives, glycyrrhetinic acid 3-O-isophthalate (17) was the most potent compound with IC50 of 0.22 mu M, which was approximately 100-fold more potent than glycyrrhetinic acid. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.078
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Acid Anhydrides, Amides, and Esters Using Chlorosulfonyl Isocyanate as a Dehydrating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29859

文献信息

• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• The influence of the purine 2-amino group on DNA conformation and stability-II
  作者：Barbara L. Gaffney、Luis A. Marky、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85098-x

  日期：1984.1

  Synthesis of an N-protected derivative of 2-amino-2'-deoxyadenosine (dA') from 2'-deoxyguanosine is reported. The syntheses of several oligodeoxynucleotides containing this modified nucleoside are described, together with physical characterization via melting studies and CD conformational analysis. As expected, the 2-amino group is seen to add to the duplex stability. Although the sequence d(TA')3

  据报道，由2'-脱氧鸟苷合成了N-保护的2-氨基-2'-脱氧腺苷（dA'）衍生物。描述了几种含有这种修饰核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成，以及通过熔解研究和CD构象分析的物理表征。如所预期的，看到2-氨基基团增加了双链体的稳定性。尽管发现序列d（TA'）3经历了盐诱导的构象转变，但是诸如d（CGTA'CG）的混合序列却没有表现出这种行为。这些序列中存在的所有鸟嘌呤残基均为O 6用氰基乙基或4-硝基苯基乙基进行保护，以消除鸟嘌呤在磷酸化和缩合反应中的降解。描述了引入和除去这些O 6保护基的方法。
• Synthesis and biological evaluation of chepraecoxin A derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Xiao-Tong Yang、Chang-An Geng、Tian-Ze Li、Zhen-Tao Deng、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127020

  日期：2020.4

  acarbose (IC50 130.3 μM). Especially, compounds 17, 19 and 21 could inhibit α-glucosidase with IC50 values of 16.9 ± 3.4, 16.1 ± 1.2, and 17.1 ± 0.6 μM, 17-fold higher than CA. The most active compound 19 was proven to be a non-competitive inhibitor with a Ki value of 19.4 μM based on enzyme kinetics study. The primary SARs of CA derivatives were summarized for exploring antidiabetic candidates.

  在我们先前的研究中获得的对-月桂烷二萜类化学毒素A（CA）显示出对α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性（IC50 274.5±12.5μM）。为了弄清结构-活性关系（SAR），通过修饰酯，烯丙基，双键和羧基合成了二十二种蛇蝎毒素A的衍生物，并测定了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。其中，八种化合物（14-17、19-22）显着提高了活性，IC50值在16.1至71.4μM之间，甚至高于阳性对照阿卡波糖（IC50 130.3μM）。特别地，化合物17、19和21可以抑制α-葡萄糖苷酶，IC50值为16.9±3.4、16.1±1.2和17.1±0.6μM，比CA高17倍。活性最高的化合物19被证明是Ki值为19的非竞争性抑制剂。4μM基于酶动力学研究。总结了CA衍生物的主要SAR，以探索抗糖尿病候选药物。
• Baker’s Yeast-Mediated Regioselective Reduction of 2,4-Dinitroacylanilines: Synthesis of 2-Substituted 6-Nitrobenzimidazoles
  作者：Arturo Navarro-Ocaña、Luís F. Olguín、Manuel Jiménez-Estrada、Eduardo Bárzana

  DOI：10.1055/s-2004-837203

  日期：——

  Several 2,4-dinitro-N-acylanilines were regioselectively reduced at the C-2 position by baker's yeast in slightly basic media (pH = 7.5) to afford 2-amino-4-nitroacylanilines, which were then cyclized under acidic conditions to the corresponding 2-substituted-6-nitrobenzimidazoles. The benzimidazoles thus obtained can be employed as precursors for bioactive derivatives.

  几种 2,4-二硝基-N-酰基苯胺在微碱性介质（pH = 7.5）中被面包酵母在 C-2 位置区域选择性还原，得到 2-氨基-4-硝基酰基苯胺，然后在酸性条件下环化为相应的 2-取代-6-硝基苯并咪唑。由此获得的苯并咪唑可用作生物活性衍生物的前体。
• Synthesis, cytotoxic, anti-lipoxygenase and anti-acetylcholinesterase capacities of novel derivatives from harmine
  作者：Insaf Filali、Mohamed Amine Belkacem、Aymen Ben Nejma、Jean Pierre Souchard、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.3109/14756366.2016.1163342

  日期：2016.11.1

  two series of new hydrazide harmine derivatives. The reaction of harmine 1 with ethyl acetate chloride afforded the corresponding ethyl ester 2. The treatment of 2 with hydrazine hydrate gave the hydrazide 3 which further converted into hydrazones 4a-j and dihydrazides 5a-c. A series of new triazoles 7a-f has also been prepared from the suitable propargyl harmine 6. The synthesized derivatives were

  我们合成了两个系列的新的肼基甜菜碱衍生物。鼠李素1与乙酸乙酯氯化物的反应得到相应的乙酯2。用水合肼处理2得到酰肼3，其进一步转化为4a-j和二酰肼5a-c。还已经从合适的炔丙基甜菜碱6制备了一系列新的三唑7a-f。合成的衍生物通过1H-NMR，13C-NMR和HRMS进行了表征，并评估了其对MCF7，HCT116 OVCAR-3，乙酰胆碱酯酶和5-脂氧合酶。当4a，4d，4f和4g的活性大于1（抗OVCAR-3 IC50 16.7-2.5μM）时，大多数衍生物4a-j对所有细胞系都具有良好的细胞毒性活性。化合物6对乙酰胆碱酯酶的活性最高（IC50 = 1.9μM）。