(1R,2S)-(2-Dimethylamino-1-phenyl)propyl propanoate | 53135-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(2-Dimethylamino-1-phenyl)propyl propanoate
• 英文别名: (1R,2S)-2-Dimethylamino-1-phenylpropyl propionate；(1R,2S)-N-methylephedrine propanoate；(1R,2S)-N-methylephedrine propionate；1R,2S-N-methylephedrine-O-propionate；propionic acid-((1R,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester)；Propionsaeure-((1R,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propylester)；[(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] propanoate
• CAS: 53135-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QTCBFZQVQKPRIW-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(2-Dimethylamino-1-phenyl)propyl propanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol reactions using ticl4 as stereochemical template

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89311-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl 3,3-dimethoxy-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-(2-Dimethylamino-1-phenyl)propyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective aldol reactions using ticl4 as stereochemical template

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89311-9

文献信息

• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1 and Key Analogues
  作者：Martin J. Schnermann、F. Anthony Romero、Inkyu Hwang、Eiko Nakamaru-Ogiso、Takao Yagi、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0632862

  日期：2006.9.1

  features providing new insights into the role of the substituents found in both the pyridyl core as well as the side chain. A strategic late stage heterobenzylic Stille cross-coupling reaction of the pyridyl core with the fully elaborated side chain permitted ready access to the analogues in which each half of the molecule could be systematically and divergently modified. The pyridyl cores were assembled

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而
• Determination of Absolute Configuration Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Alexander J. Wagner、Jonathan G. David、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol201902y

  日期：2011.8.19

  A new method was developed to assign the absolute configuration of molecules using kinetic resolution catalysts. Secondary alcohols were acylated in the presence of Birman’s S-HBTM and R-HBTM catalysts, and the fast-reacting catalyst was identified by NMR analysis of the reaction mixture. A mnemonic was developed to assign configuration based on the identity of the fast-reacting catalyst. The method

  开发了一种使用动力学拆分催化剂分配分子绝对构型的新方法。在伯曼的S -HBTM 和R -HBTM 催化剂存在下，仲醇被酰化，并且通过反应混合物的 NMR 分析鉴定了快速反应催化剂。开发了一种助记符来根据快速反应催化剂的身份分配配置。该方法仅使用 1-3 毫克酒精，比 Mosher 方法更方便。动力学拆分策略可以扩展到其他类别的分子。
• Asymmetric electrophilic amination: synthesis of .alpha.-amino and .alpha.-hydrazino acids with high optical purity
  作者：Cesare. Gennari、Lino. Colombo、Giorgio. Bertolini

  DOI：10.1021/ja00280a049

  日期：1986.10

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene derive du propionate de N-methylephedrine

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱
• Improved enantioselective synthesis of anti α-methyl-β-hydroxyesters through TiCl4-PPh3 mediated aldol condensation
  作者：Camillo Palazzi、Lino Colombo、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84360-9

  日期：1986.1

  The complex between TiCl4 and PPh effectively catalyses the aldol addition of silyl ketene acetals to aldehydes dramatically improving the anti-syn ratios.

  TiCl 4和PPh之间的配合物有效地催化了将硅烷基烯酮缩醛醛缩醛醛缩醛缩合到醛基上，从而显着提高了反合成比。
• Cox, Catherine M.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1901 - 1905
  作者：Cox, Catherine M.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——