(1R,2S)-N-<(2-Hydroxy-2-phenyl)-1-methyl-ethyl>-N-methylformamid | 1630-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-<(2-Hydroxy-2-phenyl)-1-methyl-ethyl>-N-methylformamid
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-N-formylephedrine；(1R,2S)-N-formylephedrine；N-formyl ephedrine；Formamide, N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl-, (R*,S*)-；N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylformamide
• CAS: 1630-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RPFBXDFMFZGQFB-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麻黄碱	ephedrine	299-42-3	C10H15NO	165.235

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基麻黄碱	(-)-N-methylephedrine	552-79-4	C11H17NO	179.262
  ——	N-formylmethamphetamine	26343-75-9	C11H15NO	177.246

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-<(2-Hydroxy-2-phenyl)-1-methyl-ethyl>-N-methylformamid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-<2-(2-Dimethylaminoethyl)phenyl>-N,N-dimethyl-2-propanamin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen von (−)-Ephedrin bzw. (+)-Norpseudoephedrin und Derivaten mit N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal und N,N,-Dimethylformamid-dimethylacetal

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811546
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 麻黄碱 在 水 、 丙二酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以83%的产率得到(1R,2S)-N-<(2-Hydroxy-2-phenyl)-1-methyl-ethyl>-N-methylformamid
  参考文献：
  名称：

  新型的N-甲酰化和胺通过氰化物和酯类作为甲酰化剂的相关反应。

  摘要：

  酯促进的氰化物引发了新的N-甲酰化反应和相关的反应。

  DOI：

  10.1039/b810086a

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Amino Alcohols by Oxa Michael Addition ofN-Formylnorephedrine to Nitro Alkenes
  作者：Dieter Enders、Andreas Haertwig、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  conjugate additions to aliphatic (E)-nitro alkenes 2a–j were carried out in good yields (35-87%) and excellent diastereomeric excesses (de = 94–≥98%). After reduction of the nitro group and protection of the amino function (11a–h, 73-87%, both steps), the cleavage of the auxiliary occurred without epimerisation (69-99%) using Na/NH3. The Boc-protected 2-amino alcohols 12a–h could be obtained in good overall

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。
• Rapid and Selective Formylation With Pentafluorophenyl Formate
  作者：Lajos Kisfaludy、László Ötvös, Jr.

  DOI：10.1055/s-1987-27987

  日期：——

  Pentafluorophenyl formate reacts smoothly with N-nucleophiles under mild conditions to give the N-formyl derivatives, whereas O- and S- nucleophiles remain unaffected even in the presence of a tertiary base.

  在温和的条件下，五氟甲酸苯酯能与 N-亲核物顺利反应，生成 N-甲酰基衍生物，而 O-和 S-亲核物即使在三级碱存在的情况下也不受影响。
• A Process for the Preparation of R-(-)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Levmethamfetamine) or S-(+)-N, Alpha-Dimethylphenethylamine (Methamphetamine) from D-Ephendrine, or L-Ephedrine Respectively
  申请人：Gollapudy Subrahmanyam

  公开号：US20080293971A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A process for synthesis of R-(−)-N,α-Dimethylphenethylamine (Levmetamfetamine, formula I), or S-(+)-N,α-Dimethyl phenethylamine (Methamphetamine, formula II), from d-ephedrine of formula III or l-ephedrine formula IV, the process comprising the steps of (a) acylating the d- or l-ephedrine base of formula III or formula IV with an acylating agent to make a reaction mixture containing a N-acylated ephedrines of formula V or formula VI; (b) deoxygenation of N-acylated ephedrines to make the compound of the formula VII or Formula VIII by using Raney Nickel catalyst; and (c) acid hydrolysis of the above deoxygenated products to get the levmetamfetamine or methamphetamine.

  一种从d-麻黄碱（式III）或l-麻黄碱（式IV）合成R-（-）-N，α-二甲基苯乙胺（左旋甲基苯丙胺，式I）或S-（+）-N，α-二甲基苯乙胺（甲基苯丙胺，式II）的方法，该方法包括以下步骤：（a）用酰化剂酰化式III或式IV的d-或l-麻黄碱基，制备含有式V或式VI的N-酰化麻黄碱的反应混合物；（b）使用Raney镍催化剂脱氧N-酰化麻黄碱，制备式VII或式VIII的化合物；（c）对上述脱氧产物进行酸水解，得到左旋甲基苯丙胺或甲基苯丙胺。
• WO2006/67794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chang Chih-Jung, Fang Jim-Min, Liao Li-Fan, J. Org. Chem., 58 (1993) N 7, S 1754-1761
  作者：Chang Chih-Jung, Fang Jim-Min, Liao Li-Fan

  DOI：——

  日期：——