Toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[(E)-2-(2-chloro-phenyl)-vinyl]-5-nitro-imidazol-1-yl}-ethyl ester | 41118-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[(E)-2-(2-chloro-phenyl)-vinyl]-5-nitro-imidazol-1-yl}-ethyl ester
• CAS: 41118-72-3
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₃O₅S
• 分子量: 447.899
• InChiKey: NGSZCLWJEZRMKH-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉羧酸 、 Toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[(E)-2-(2-chloro-phenyl)-vinyl]-5-nitro-imidazol-1-yl}-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-(2-chlorostyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinoline–imidazole hybrids as potent telomerase inhibitors: a promising class of antitumor agents

  摘要：

  合成了一系列 1-异喹啉-2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物，并筛选了其对四种变异癌细胞系（U251、Hela、HepG-2 和 A549）的端粒酶抑制和抗增殖特性。生物测定结果表明，大多数设计的化合物在酶和细胞测定中表现出中度至强效的体外抑制活性，其中化合物3u和3v是最有效的端粒酶抑制剂，IC50值分别为0.98μM和1.92μM。 ，与十字孢菌素相比。进行对接模拟，将化合物 3u 和 3v 定位到端粒酶活性位点，以确定可能的结合姿势。通过 3D 定量结构活性关系 (QSAR) 的 CoMFA 和 CoMSIA 技术对 23 种化合物进行了仔细检查。这些新发现以及分子对接观察可以提供重要信息，即在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3u和3v可能是潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01936a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-{2-[(E)-2-(2-chloro-phenyl)-vinyl]-5-nitro-imidazol-1-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinoline–imidazole hybrids as potent telomerase inhibitors: a promising class of antitumor agents

  摘要：

  合成了一系列 1-异喹啉-2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物，并筛选了其对四种变异癌细胞系（U251、Hela、HepG-2 和 A549）的端粒酶抑制和抗增殖特性。生物测定结果表明，大多数设计的化合物在酶和细胞测定中表现出中度至强效的体外抑制活性，其中化合物3u和3v是最有效的端粒酶抑制剂，IC50值分别为0.98μM和1.92μM。 ，与十字孢菌素相比。进行对接模拟，将化合物 3u 和 3v 定位到端粒酶活性位点，以确定可能的结合姿势。通过 3D 定量结构活性关系 (QSAR) 的 CoMFA 和 CoMSIA 技术对 23 种化合物进行了仔细检查。这些新发现以及分子对接观察可以提供重要信息，即在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3u和3v可能是潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra01936a