(4S)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸 | 878797-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸
• 英文名称: Fmoc-Phe-Ser(ψMe,Mepro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Phe-Ser(PsiMe,MePro)-OH；Fmoc-L-Phe-L-Ser(ψ^Me,Mepro)-OH；Fmoc-Phe-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 878797-01-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: PQJUKTSKOYOXMZ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Phe-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸 在 trityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以155 mg的产率得到NH2-Phe-Ser(ψ-Me,Mepro)-Phe-Ser(ψ-Me,Mepro)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All-l Cyclic Tetrapeptides Using Pseudoprolines as Removable Turn Inducers

  摘要：

  Cyclic tetrapeptides h we generated great interest because of their broad-ranging biological properties. In order to synthesize these highly strained 12-membered cyclic compounds, a cyclization strategy using pseudoprolines as removable turn inducers has been developed. The pseudoproline derivatives induce a cisoid amide bond in the linear peptide backbone which facilitates cyclization. After cyclization, the turn inducers can be readily removed to afford cyclic tetrapeptides containing serine or threonine residues.

  DOI：

  10.1021/ol101018w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙基]-2,2-二甲基-4-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸和 DMB 二肽羧酸的改进合成

  摘要：

  我们报告了一种温和的方法，用于制备含有 2,4-二甲氧基苯甲基 (DMB) 或 2-羟基-4-甲氧基苯甲基 (HMB) 基团或修饰为假脯氨酸的 Fmoc 保护的二肽。为了最大限度地减少 Fmoc 保护的损失，我们优化了皂化条件，并添加了钙添加剂，以保护其他碱敏感官能团并提高游离酸的产率 (36–82%)。该反应需要在室温下在 iPrOH 和水的混合物中混合 CaCl 2 和 NaOH。

  DOI：

  10.1055/a-2306-9316