1-(3-bromopropyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 83756-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 83756-21-2
• 化学式: C₉H₁₄BrN
• 分子量: 216.121
• InChiKey: ZSCJOUOFFIBRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(3-iodopropyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从酯和 1-(3-卤丙基)-2,5-二甲基吡咯合成 3,3-二取代哌啶-2-酮

  摘要：

  3,3-二取代哌啶-2-酮是通过使用二异丙基氨基锂作为碱用 1-(3-卤丙基)-2,5-二甲基吡咯烷化羧酸酯，然后去除 2,5-二甲基吡咯保护和分子内环化。在两个合成步骤中，目标产品的总收率达到了 78%。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2674-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到1-(3-bromopropyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014

文献信息

• Selective synthesis of enol ethers <i>via</i> nickel-catalyzed cross coupling of α-oxy-vinylsulfones with alkylzinc reagents
  作者：Liang Gong、Qian Zhang、Demeng Xie、Wei Zhang、Shi-Yang Xu、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1039/d1cc05347g

  日期：——

  We describe here a Ni-catalyzed Negishi coupling reaction to prepare 1,2-dialkyl enol ethers in a stereoconvergent fashion. This method employs readily available and bench-stable α-oxy-vinylsulfones as electrophiles. The C–sulfone bond in the α-oxy-vinylsulfone motif is cleaved chemoselectively in these reactions. The mild conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners,

  我们在这里描述了一种 Ni 催化的 Negishi 偶联反应，以立体会聚的方式制备 1,2-二烷基烯醇醚。该方法使用容易获得且工作台稳定的 α-氧-乙烯基砜作为亲电试剂。在这些反应中，α-氧-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解。温和的条件可以容忍双方的各种官能团，因此代表了烯醇醚合成的一般策略。α-氧-乙烯基砜的这种独特的反应性表明它们在交叉偶联反应中作为亲电伙伴的进一步应用。
• Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05972975A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  Substituted 2-aminopyridine compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts which have been found useful in the treatment of nitric oxide synthase mediated diseases and disorders. ##STR1##

  公式（I）中的2-氨基吡啶化合物及其药用盐已被发现在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱中具有用处。
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Philipp Spieß、Jeffrey M. Hammann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201914490

  日期：2020.3.27

  A combination of 10 % CoCl2 and 20 % 2,2'-bipyridine ligands enables cross-coupling of functionalized primary and secondary alkylzinc reagents with various (hetero)aryl halides. Couplings with 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc reagents proceeded diastereoselectively leading to functionalized heterocycles with high diastereoselectivities of up to 98:2. Furthermore, alkynyl bromides react with

  10％CoCl2和20％2,2'-联吡啶配体的组合可实现官能化的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的交叉偶联。与1，3-和1，4-取代的环烷基锌试剂的偶联进行非对映选择性，导致官能化的杂环具有高达98：2的高非对映选择性。此外，炔基溴化物与伯和仲烷基锌试剂反应，提供烷基化的炔烃。
• Functionalized Helical β-Peptoids
  作者：Isabelle Wellhöfer、Karla Frydenvang、Simona Kotesova、Andreas M. Christiansen、Jonas S. Laursen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00218

  日期：2019.4.5

  β-peptoids containing N-(S)-1-(1-naphthyl)ethyl (Ns1npe) side chains can fold into unique triangular prism-shaped helices. We report herein the successful introduction of amino groups onto robustly folded β-peptoid helices by construction and incorporation of novel chiral building blocks. This is the first example of an X-ray crystal structure of a linear β-peptoid containing more than one type of side chain

  在生物医学研究，化学生物学和仿生材料科学中，采用定义明确的三维结构同时对蛋白水解稳定的拟肽折叠剂受到关注。尽管它们具有骨架柔性，但含有N-（S）-1-（1-萘基）乙基（Ns1npe）侧链可以折叠成独特的三棱柱形螺旋。我们在此报告了通过新型手性结构单元的构建和掺入，成功地将氨基引入牢固折叠的β-类肽螺旋上。这是包含多于一种类型的侧链的线性β-类肽的X射线晶体结构的第一个例子。因此，我们提出了一种独特的折叠器设计，该折叠器设计包括牢固折叠的芯子，以及垂直于螺旋轴突出的功能化侧链，以提供高度可预测的官能团显示。这项工作为开发具有所需功能（例如催化特性）或作为能够进行多价展示的支架的β肽折叠剂铺平了道路。
• Protection of primary amines as N- substited 2,5-dimethylpyrroles
  作者：Stephen P. Breukelman、G. Denis Meakins、Malcolm D. Tirel

  DOI：10.1039/c39820000800

  日期：——

  Protection of a primary amine group against attack by organic or aqueous solutions of strong bases or nucleophiles is achieved by incoporation into an N- substituted 2,5-dimethylpyrrole system from which the amine group is regenerated by treatment with hydroxylamine hydrochloride.

  通过结合入N-取代的2,5-二甲基吡咯体系中，可以保护伯胺基团免受强碱或亲核试剂的有机或水溶液的侵蚀，胺基团可以通过用羟胺盐酸盐处理而从中重新生成胺基团。