3-(2-iodoethyl)thiophene | 114896-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-iodoethyl)thiophene
• CAS: 114896-65-0
• 化学式: C₆H₇IS
• 分子量: 238.092
• InChiKey: IPLZAOPRGOXDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)thiophene 在 titanium(IV) isopropylate 、 四磷十氧化物 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(2-(9-(pyridin-2-yl)-6-oxaspiro[4.5]decan-9-yl)ethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类氧杂螺环类小分子化合物，以及含有该化合物的药物组合物及其作为治疗剂，特别是作为MOR受体激动剂和在制备治疗和/或预防疼痛等相关疾病的药物中的用途。本发明提供的一种结构新颖的MOR受体激动剂，表现出高活性，以及对MOR具有较高的选择性，并且其最大效能Emax也具有明显改善。

  公开号：

  CN117126146A
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙醇酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到3-(2-iodoethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  JP6024264

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Alkylation of Tertiary Carbon via Directing-Group-Mediated C(sp³)–H Activation: Synthesis of Chiral 1,1,2-Trialkyl Substituted Cyclopropanes
  作者：Naoyuki Hoshiya、Kei Takenaka、Satoshi Shuto、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03229

  日期：2016.1.4

  A Pd(OAc)2-catalyzed alkylation reaction of the tertiary carbon of chiral cyclopropane substrates with alkyl iodides and bromides via C(sp3)–H activation has been developed. This is an elusive example of a C–H activation-mediated alkylation of tertiary carbon to effectively construct a quaternary carbon center. The alkylation proceeded with various alkyl halides, including those of functional groups

  通过C（sp 3）–H活化，已开发出Pd（OAc）2催化的手性环丙烷底物叔碳与烷基碘和溴化物的烷基化反应。这是C–H活化介导的叔碳烷基化以有效构建季碳中心的一个难以捉摸的例子。烷基化用各种卤代烷进行，包括官能团的卤代烷，以提供各种具有药用化学重要性的手性顺式和反式-1,1,2，-三烷基取代的环丙烷。
• Visible-Light-Mediated Carbonyl Alkylative Amination to All-Alkyl α-Tertiary Amino Acid Derivatives
  作者：J. Henry Blackwell、Roopender Kumar、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.0c12162

  日期：2021.1.27

  modular methodology for the synthesis of all-alkyl α-tertiary amino esters. This new strategy uses visible light and a silane reductant to bring about a carbonyl alkylative amination reaction that combines a wide range of primary amines, α-ketoesters, and alkyl iodides to form functionally diverse all-alkyl α-tertiary amino esters. Brønsted acid-mediated in situ condensation of primary amine and α-ketoester

  全烷基 α-叔氨基酸支架代表了许多生物学和药学相关分子的重要结构特征。然而，这类分子的合成通常涉及多个步骤，需要激活氮原子上的辅助基团或定制的构建单元。在这里，我们报告了一种用于合成全烷基 α-叔氨基酯的简单、单步和模块化的方法。这种新策略使用可见光和硅烷还原剂进行羰基烷基化胺化反应，该反应结合了多种伯胺、α-酮酯和烷基碘，形成功能多样的全烷基 α-叔氨基酯。布朗斯台德酸介导的伯胺和 α-酮酯的原位缩合产生相应的酮亚胺物种，其经历快速 1，2-烷基自由基（由烷基碘在可见光和硅烷还原剂的作用下产生）加成形成胺自由基阳离子。在从富电子硅烷发生极性匹配且不可逆的氢原子转移后，亲电子胺自由基阳离子转化为全烷基 α-叔氨基酯产物。该过程的良性性质允许在所有三个组件中使用广泛的范围，并生成结构和功能多样的 α-叔氨基酯套件，可能会在学术和工业环境中广泛使用。亲电子胺自由基阳离子转化为全烷基α-叔氨基酯
• Copper‐Catalyzed Borylative Methylation of Alkyl Iodides with CO as the C1 Source: Advantaged by Faster Reaction of CuH over CuBpin
  作者：Fu‐Peng Wu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202102197

  日期：2021.5.17

  the same reaction is still rarely reported due to their high reactivity. Now, a study on CuH‐ and CuBpin‐catalyzed borylative methylation of alkyl iodides with CO as the C1 source is reported. Various one carbon prolongated alkyl boranes (RCH2Bpin and RCH(Bpin)2) were produced in moderate to good yields from the corresponding alkyl iodides (RI). In this cooperative system, CuH reacts with alkyl iodide

  CuH和CuBpin是有机化学中的多功能催化剂和中间体。但是，由于CuH和CuBpin具有高反应活性，因此很少涉及将CuH和CuBpin参与同一反应的研究。现在，已有关于使用CO作为C1源的CuH和CuBpin催化的烷基碘化物的硼化甲基化研究的报道。从相应的烷基碘（RI）以中等至良好的产率制备了各种一碳延长的烷基硼烷（RCH 2 Bpin和RCH（Bpin）2）。在这种协作系统中，CuH与烷基碘的反应比CuBpin更快。
• Synthesis of Thiophene-Substituted Spiropyrans and Spirooxazines, Precursors of Photochromic Polymers
  作者：Corinne Moustrou、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Francis Garnier

  DOI：10.1002/hlca.19950780722

  日期：1995.11.1

  The synthesis of spiropyrans 11 and 12 and spirooxazines 13–17 containing a thiophene moiety is described. Two different synthetic approaches were used. The spectrokinetic properties of these new compounds are reported.

  描述了含有噻吩部分的螺吡喃11和12以及螺恶嗪13-17的合成。使用了两种不同的合成方法。报道了这些新化合物的光谱动力学性质。
• Water soluble conducting polymers
  作者：A. O. Patil、Y. Ikenoue、Fred Wudl、A. J. Heeger

  DOI：10.1021/ja00240a044

  日期：1987.3

  been within the last few months that organic-solvent-soluble conducting polymers have been developed. Previously, solubility in a mixture of arsenic trifluoride/pentafluoride was the singular path available to processability of conducting polymers. In this paper they report their success in the preparation of two polymers which are soluble in water in the doped and undoped statesexclamation Sodium poly(3-thiophene-

  直到最近几个月才开发出可溶于有机溶剂的导电聚合物。以前，在三氟化砷/五氟化砷混合物中的溶解度是导电聚合物可加工性的唯一途径。在这篇论文中，他们报告了他们在制备两种可溶于水的掺杂和未掺杂状态的聚合物方面的成功感叹：聚（3-噻吩-..β..-乙磺酸钠）（P3-ETSNa）和聚（3-）钠(噻吩-δ-丁烷磺酸盐) (P3-BTSNa) 和它们各自的共轭酸是水溶性的。后者是令人感兴趣的，因为在氧化时，它们会失去一个质子并伴随着电子损失以产生自掺杂聚合物；即掺杂抗衡离子通过共价键与聚合物相连的聚合物。