3-噻吩乙醇酯 | 40412-09-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-噻吩乙醇酯
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(3-thienyl)ethanol tosylate；2-(3-thienyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-thiophen-3-ylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40412-09-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S₂
• 分子量: 282.384
• InChiKey: NXHDVQBVJRUYQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  436.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩乙醇酯 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-(3-thienyl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Cysteine-Functionalized Thiophenes

  摘要：

  N-(叔丁氧基羰基)-S-(3-噻吩基)-L-半胱氨酸甲酯(1)和N-(叔丁氧基羰基)-S-[2-(3-噻吩基)乙基]-甲酯的合成方法报道并讨论了 L-半胱氨酸 (2) 至甲苯磺酸中间体。这些化合物结合了半胱氨酸侧链的特性和噻吩环的特性，代表了潜在的生物活性分子和用于新材料开发的有趣的合成子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834930
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-噻吩乙醇酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Cysteine-Functionalized Thiophenes

  摘要：

  N-(叔丁氧基羰基)-S-(3-噻吩基)-L-半胱氨酸甲酯(1)和N-(叔丁氧基羰基)-S-[2-(3-噻吩基)乙基]-甲酯的合成方法报道并讨论了 L-半胱氨酸 (2) 至甲苯磺酸中间体。这些化合物结合了半胱氨酸侧链的特性和噻吩环的特性，代表了潜在的生物活性分子和用于新材料开发的有趣的合成子。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834930

文献信息

• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• [EN] ISOFORM-SELECTIVE LYSINE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LYSINE DÉSACÉTYLASE SÉLECTIFS ENVERS LES ISOFORMES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016179398A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Isoform-selective lysine deacetylase inhibitors are described. Inhibitors of the lysine deacetylase enzyme are useful as antitumor drugs and for treating addiction, asthma, cardio-vascular disease, immunosuppression, neurodegenerative diseases, sepsis, sickle-cell disease, uveal melanoma and termination of viral latency, particularly HIV-1 latency.

  描述了选择性异构体赖氨酸去乙酰化酶抑制剂。赖氨酸去乙酰化酶的抑制剂可用作抗肿瘤药物，治疗成瘾、哮喘、心血管疾病、免疫抑制、神经退行性疾病、败血症、镰刀细胞病、葡萄膜黑色素瘤以及终止病毒潜伏，尤其是HIV-1潜伏。
• Triflic Anhydride-Promoted Cyclizationof Sulfides: A Convenient Synthesis of Fused Sulfur Heterocycles
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Nikolay E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2003-39401

  日期：——

  A new approach to the synthesis of annulated sulfur heterocycles based on triflic anhydride-promoted cyclization of the hetaryl(aryl) containing alkyl sulfides was elaborated. Smooth demethylation of initially formed cyclic sulfonium salts by treatment with triethylamine afforded a number of five-, six- and seven-membered fused sulfur heterocycles. Unexpected ring opening took place in the reaction

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。
• Modular Access to Substituted Azocanes via a Rhodium-Catalyzed Cycloaddition–Fragmentation Strategy
  作者：Megan H. Shaw、Rosemary A. Croft、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.5b05215

  日期：2015.7.1

  A short entry to substituted azocanes by a Rh-catalyzed cycloaddition–fragmentation process is described. Specifically, exposure of diverse N-cyclopropylacrylamides to phosphine-ligated cationic Rh(I) catalyst systems under a CO atmosphere enables the directed generation of rhodacyclopentanone intermediates. Subsequent insertion of the alkene component is followed by fragmentation to give the heterocyclic

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。
• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。