N-benzyl-4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1174638-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1174638-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: NXMZDMMWOYMTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到N-benzyl-N-tosylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 Ficini [2 + 2] 炔酰胺与烯酮的环加成

  摘要：

  在此，我们描述了一种新型的无金属布朗斯台德酸催化的 Ficini [2 + 2] 炔酰胺与烯酮在温和反应条件下的环加成反应，导致在较短的反应时间内以良好至优异的产率形成各种环丁烯酰胺。这项工作代表了炔酰胺与烯酮进行非金属催化的 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/d4ob00470a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(prop-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对碘化锌催化的内炔酰胺的高选择性顺式加成

  摘要：

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701690

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Copper-Catalyzed Ficini [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/ol101418d

  日期：2010.9.3

  The Ficini [2 + 2] cycloaddition using N-sulfonyl-substituted ynamides is described, featuring the utility of CuCl2 and AgSbF6 as catalysts. This work represents the first successful example of ynamides participating in a thermal [2 + 2] cycloaddition with enones.

  描述了使用N-磺酰基取代的炔酰胺的 Ficini [2 + 2] 环加成反应，其特点是使用 CuCl 2和 AgSbF 6作为催化剂。这项工作代表了ynamides参与与烯酮的热[2 + 2]环加成的第一个成功例子。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Ynamides
  作者：Hideaki Wakamatsu、Ayano Takahashi、Ayaka Ishii、Youhei Kikuchi、Madoka Sasaki、Yukako Saito、Yoshihiro Natori、Yuichi Yoshimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01426

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed regioselective three-component coupling of ynamides was developed. The reaction proceeded smoothly to furnish the desired products when carried out at 70 °C in acetonitrile/water with potassium carbonate in the presence of 2.5 mol % Pd2(dba)3·CHCl3 without a ligand. Various iodides and boronic acids were used in this reaction, and a carbon–carbon bond was formed with satisfactory

  开发了钯催化的乙酰胺的区域选择性三组分偶联。当在没有配体的2.5mol％Pd 2（dba）3 ·CHCl 3存在下于70℃在乙腈/水中与碳酸钾一起进行时，反应平稳进行以提供所需的产物。该反应中使用了各种碘化物和硼酸，并且从酰胺中形成了具有令人满意的区域选择性的碳-碳键。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。