N-allyl-4-methyl-N-(prop-1-ynyl)benzenesulfonamide | 1239945-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(prop-1-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-N-(prop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-prop-2-enyl-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1239945-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: HHNSIMKDTVHDFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(prop-1-ynyl)benzenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 甲烷磺酸 、 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1-methyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(prop-1-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• Copper-Catalyzed Ficini [2 + 2] Cycloaddition of Ynamides
  作者：Hongyan Li、Richard P. Hsung、Kyle A. DeKorver、Yonggang Wei

  DOI：10.1021/ol101418d

  日期：2010.9.3

  The Ficini [2 + 2] cycloaddition using N-sulfonyl-substituted ynamides is described, featuring the utility of CuCl2 and AgSbF6 as catalysts. This work represents the first successful example of ynamides participating in a thermal [2 + 2] cycloaddition with enones.

  描述了使用N-磺酰基取代的炔酰胺的 Ficini [2 + 2] 环加成反应，其特点是使用 CuCl 2和 AgSbF 6作为催化剂。这项工作代表了ynamides参与与烯酮的热[2 + 2]环加成的第一个成功例子。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。
• Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Nitriles to Construct 2,4-Diaminopyridines
  作者：Jingyi Zhang、Qingshuang Zhang、Biao Xia、Jie Wu、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01546

  日期：2016.7.15

  We present a metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of ynamides with nitriles that enables highly efficient access to 2,4-diaminopyridines. This catalytic protocol is more environmentally friendly and allows for a concomitant construction of C–C and C–N bonds between ynamides and nitriles, exhibiting excellent chemoselectivity, regioselectivity, and wide functional groups tolerance.

  我们介绍了一种无腈金属与腈的金属[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应可高效地获得2,4-二氨基吡啶。该催化方案对环境更加友好，并允许在酰胺和腈之间同时构建C–C和C–N键，表现出出色的化学选择性，区域选择性和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of Amino-Substituted α- and δ-Carbolines via Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Functionalized Alkyne-Nitriles with Ynamides
  作者：Jingyi Zhang、Meichao Guo、Yajuan Chen、Shuangshuang Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00021

  日期：2019.3.1

  A metal-free [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne-cyanamides or ynamide-nitriles with ynamides is described for the efficient synthesis of amino-substituted α- and δ-carbolines. This novel methodology is environmentally friendly and allows for highly regioselective access to carboline derivatives in good to excellent yields with wide functional group tolerance.

  描述了炔金属氰胺或乙酰胺腈与乙酰胺的无金属[2 + 2 + 2]环加成反应，可有效合成氨基取代的α-和δ-咔啉。这种新颖的方法是环境友好的，并允许以区域性官能团耐受性高至极好的收率以极高的区域选择性获得咔啉衍生物。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂