4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)but-2-yn-1-ol | 928658-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(4-tolyl)-2-butyn-1-ol；1-(4'-methylphenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ol；4,4,4-trifluoro-1-(p-tolyl)but-2-yn-1-ol；4,4,4-Trifluoro-1-(4-methylphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 928658-43-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: VCNGBXZBHJTJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)but-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  HFO-1234yf 作为 CF3 构建块：CF3-炔酮的合成和化学

  摘要：

  低成本、易得的第 4 代制冷剂气体 2,3,3,3-四氟丙烯 (HFO-1234yf) 与二异丙基氨基锂 (LDA) 的反应导致形成 3,3,3-三氟丙炔化锂，添加到一定范围内醛形成数克规模的 CF3-炔醇衍生物，使用戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 将其氧化以得到取代的 CF3-炔酮，所需的纯化最少。醇和胺亲核试剂向 CF3-炔酮的迈克尔型加成是快速和选择性的，以优异的收率提供一系列 CF3-烯酮醚和烯胺酮，对 Z-异构体具有高立体选择性。通过与双功能亲核试剂的类似反应，可以获得广泛的 CF3 取代的药学相关杂环结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001071
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(4-methylphenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233t) 阴离子物质的异常行为

  摘要：

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 CF3 基团的 β 位被 MeLi 顺利地去质子化，并且通过添加合适的羰基化合物观察到独家形成炔丙醇，只要高达 1.6 当量. 使用了 MeLi，而超过 1.7 equiv。这种碱导致烯丙醇的选择性构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900370

文献信息

• Highly Enantioselective [3 + 2] Annulation of 3-Butynoates with β-Trifluoromethyl Enones Promoted by an Amine−Phosphine Binary Catalytic System
  作者：Huanzhen Ni、Yee Lin Wong、Mingyue Wu、Zhaobin Han、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00681

  日期：2020.3.20

  enantioselectivities. A unique catalytic system consisting of a simple amine and a chiral phosphine was devised, and the synergistic play of Lewis basic amine and phosphine was crucial for alkyne isomerization and subsequent cyclization. The protocol disclosed herein allows facile activation of 3-butynoates in phosphine-mediated asymmetric transformations.

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。
• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• Iron-Catalyzed Thiocyclization for the Synthesis of Trifluoro­methylated Benzothiophenes by C–H Functionalization of Aryl Disulfides
  作者：Xing-Guo Zhang、Yan-Feng Lin、Chong Wang、Bo-Lun Hu、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1055/s-0036-1588923

  日期：——

  An iron-catalyzed thiocyclization of propynols with aryl disulfides has been developed for the synthesis of trifluoromethylated benzothiophenes. The one-pot tandem reaction involves Meyer–Schuster ­rearrangement of propynols and radical cyclization through C–H functionalization of aryl disulfides. A variety of 2-trifluoroacyl benzothiophenes were prepared in moderate to good yields with good functional-group

  已开发出丙炔醇与芳基二硫化物的铁催化硫代环化反应，用于合成三氟甲基化苯并噻吩。一锅串联反应涉及丙炔醇的 Meyer-Schuster 重排和通过芳基二硫化物的 C-H 官能化进行的自由基环化。以中等至良好的收率制备了多种 2-三氟酰基苯并噻吩，并具有良好的官能团耐受性。
• 三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105503822B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种三氟甲基苯并噻吩衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以含氟甲基砌块的炔醇化合物或其衍生物为底物，在底物中加入二硫醚，以硝基甲烷溶液为溶剂，并在碘单质、过氧化苯甲酰、铁催化剂的氮气氛围下经加热反应制得粗产品。然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除碘、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Facile preparation and conversion of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ones to aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Takashi Yamazaki、Yoh Nakajima、Minato Iida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.3762/bjoc.17.14

  日期：——

  The concise preparation of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ones by the oxidation of the readily accessible corresponding propargylic alcohols as well as their utilization as Michael acceptors for the construction of aromatic and heteroaromatic compounds are reported.

  报道了通过氧化容易获得的相应炔丙醇来简明制备 4,4,4-三氟丁-2-yn-1-酮，以及它们作为迈克尔受体用于构建芳香族和杂芳香族化合物的用途。