1,2,3-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose | 126713-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose；tri-O-benzoyl ribofuranose；[(2R,3R,4R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 126713-04-0
• 化学式: C₂₆H₂₂O₈
• 分子量: 462.456
• InChiKey: CGEYLEQVYDREGR-LLNWNZGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXATECAN DERIVATIVES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'EXATECAN ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  Disclosed herein, in part, are compounds (I) which are exatecan derivatives with novel chemical linkers that include cathepsin B cleavable moieties, and conjugated to targeting antibodies.

  公开号：

  WO2022236136A1
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 46.0h， 生成 1,2,3-tri-O-benzoyl-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基的核苷合成中的瞬态保护：是否需要封闭羟基？

  摘要：

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80033-y

文献信息

• Synthesis of orotidine by intramolecular nucleosidation
  作者：E.-K. Kim、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c5cc00111k

  日期：——

  An intramolecular nucleosidation approach provides easy access to orotidine in high yields. Notably, orotate itself is used as a leaving group at the anomeric position. This method has the potential for facile access to derivatives of orotidine of therapeutic interest, with implications for prebiotic formation of nucleosides.

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。
• Synthesis and Properties of O--D-ribofuranosyl-(1″→2′)-guanosine-5″- O-phosphate and Its Derivatives
  作者：Ekaterina V. Efimtseva、Alexandra A. Shelkunova、Sergey N. Mikhailov、Koen Nauwelaerts、Jef Rozenski、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/hlca.200390050

  日期：2003.2

  The efficient synthesis of O-β-D-ribofuranosyl-(1″2′)-guanosine-5″-O-phosphate and O-β-D-ribofuranosyl-(1″2′)-adenosine-5″-O-phosphate, minor tRNA components, have been developed, and their conformational properties were examined by NMR spectroscopy.

  的有效合成ö - β -D-呋喃核糖基（1“2'） -鸟苷-5” - ö磷酸和ö - β -D-呋喃核糖基（1“2'） -腺苷-5” - ö -已开发出磷酸，tRNA的次要成分，并通过NMR光谱检查了它们的构象特性。
• Nicotinamide riboside analogs and pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited

  公开号：US10485814B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Provided herein are stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride, and pharmaceutical compositions and uses thereof. The stereoisomerically pure ester and carbonate analogues of nicotinamide riboside and nicotinamide riboside hydride may be used to treat a disease or disorder that would benefit from increased NAD levels including a mitochondrial disease or disorder, insulin resistance, a metabolic syndrome, diabetes, obesity, for increasing insulin sensitivity in a subject, or to treat or prevent a skin condition. The compounds have general formulas (I) or (II): wherein R1 is —C(═O)—X—(C2-C18 straight chain or branched) alkyl or —C(═O)—X—(C2-C18 straight chain or branched) alkenyl; each R2 is independently selected from hydrogen, and a —C(O)—X—(C1-C18 straight chain or branched) alkyl or a —C(O)—X—(C2-C18 straight chain or branched) alkenyl; and X is a covalent bond or O.

  本文提供了烟酰胺核糖苷和烟酰胺核糖苷氢化物的立体异构纯酯和碳酸酯类似物及其药物组合物和用途。烟酰胺核糖苷和烟酰胺核糖苷氢化物的立体异构纯酯和碳酸酯类似物可用于治疗因 NAD 水平升高而获益的疾病或紊乱，包括线粒体疾病或紊乱、胰岛素抵抗、代谢综合征、糖尿病、肥胖症，以提高受试者的胰岛素敏感性，或治疗或预防皮肤病。 这些化合物具有通式（I）或（II）： 其中 R1 是-C(═O)-X-(C2-C18 直链或支链)烷基或-C(═O)-X-(C2-C18 直链或支链)烯基；每个 R2 独立地选自氢、-C(O)-X-(C1-C18 直链或支链)烷基或-C(O)-X-(C2-C18 直链或支链)烯基；以及 X 是共价键或 O。
• BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., KOMPONENTY NUKLEIN. KISLOT: 8 BCEC. SIMP. PO TSELENAPRAVL. IZYSKANIYU LEK+
  作者：BEJGELMAN, L. N.、MIXAJLOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• BEIGELMAN, LEON N.;MIKHAILOV, SERGEY N., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 324-329
  作者：BEIGELMAN, LEON N.、MIKHAILOV, SERGEY N.

  DOI：——

  日期：——