1,5-anhydro-2,3-O-di-benzoyl-β-D-ribofuranose | 111269-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-O-di-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: O²,O³-Dibenzoyl-1,4-anhydro-α-D-ribopyranose；[(1R,4R,5R,6R)-6-benzoyloxy-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl] benzoate
• CAS: 111269-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: PMPRQPHJFGLRTA-YKTARERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1,5-anhydro-2,3-O-di-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基的核苷合成中的瞬态保护：是否需要封闭羟基？

  摘要：

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80033-y

文献信息

• 1,5-Anhydro-β-D-ribofuranose and the “Monoacetone Anhydroriboses” of Levene and Stiller
  作者：Erik Vis、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/ja01562a040

  日期：1957.3
• BEJGELMAN, L. N.;MIXAJLOV, S. N., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N1, S. 1522-1526
  作者：BEJGELMAN, L. N.、MIXAJLOV, S. N.

  DOI：——

  日期：——