dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate | 5433-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate
• 英文别名: dimethyl N,N'-(1,4-phenylene)dicarbamate；dimethyl phenyl-1,4-dicarbamate；N,N'-p-phenylene-bis-carbamic acid dimethyl ester；N,N'-p-Phenylen-bis-carbamidsaeure-dimethylester；N.N'-p-Phenylen-dicarbamidsaeure-dimethylester；N.N'-Bis-methoxycarbonyl-p-phenylendiamin；Methyl N-{4-[(methoxycarbonyl)amino]phenyl}carbamate；methyl N-[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 5433-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00449350
• 分子量: 224.216
• InChiKey: ASJZPQFCFNYJJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到对苯二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 生成 dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Siefken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 562, p. 75,1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN107473989B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种催化甲醇转化制氨基甲酸甲酯的方法，具体是以氧气或空气为氧源，以有机胺为氮源，以甲醇为溶剂，在催化剂作用下，甲醇经过氨氧化生成甲酰胺，甲酰胺原位氧化酯化，得到氨基甲酸甲酯。该方法原料利用率高，催化剂廉价易得，易回收、可循环使用，且易与产品分离。得到的产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解甲醇产能过剩，减少对剧毒化学品的依赖，具有重要的意义。
• CuSe2/CeO2 as a novel heterogeneous catalyst for reductive carbonylation of nitroarenes for generating urethanes
  作者：Anh Vy Tran、Thanh Tung Nguyen、Hye Jin Lee、Se Won Bae、Jayeon Baek、Hoon Sik Kim、Yong Jin Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117245

  日期：2019.10

  as a single component heterogeneous catalyst, which is found to exhibit excellent catalytic activity for generating methyl-N-phenyl carbamate (MPC) in a highly selective fashion. The effects of various reaction parameters such as temperature, pressure, and reaction time have been investigated. A plausible reaction mechanism using this cheap heterogeneous catalyst is also presented, especially invoking

  CuCl 2，SeO 2和十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）在CO压力下在甲醇中的反应生成黑色固体，使用各种光谱分析将其识别为二硒化铜Cu II Se 2。的的CuSe的5％（重量）浸渍2到的CeO 2导致更加增强的催化活性归因于均匀和高度分散的粒子。在存在作为单组分非均相催化剂的CuSe 2 / CeO 2的情况下，对作为模型底物的硝基苯（NB）的还原羰基化进行了研究，发现该化合物显示出优异的催化活性，可生成甲基N-氨基甲酸苯酯（MPC）具有高度选择性。已经研究了各种反应参数（例如温度，压力和反应时间）的影响。还提出了使用这种廉价的非均相催化剂的合理的反应机理，特别是提到了CuSe 2（μ-CO）物种的重要性。
• Synthesis and UV/Vis analysis of amino acid-derived bisurea-type receptors involving anion complexation
  作者：Manuel Stapf、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1515/znb-2015-0017

  日期：2015.6.1

  Sixteen new bisurea compounds incorporating versatile proteinogenic amino acids as well as nipecotic acid have been synthesized via addition reaction to aryl diisocyanates. The products were analytically characterized and their ability for anion recognition was studied by UV/Vis spectroscopy. In the presence of fluoride, acetate or dihydrogenphosphate ions, hyperchromic and bathochromic peak shifts were determined. By way of contrast, bromide, iodide, or hydrogensulfate ions cause no significant change of absorbance. The special effect of heterocyclic derivatives was explained by molecular modeling calculations. In addition, the crystal structure of the byproduct dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate is discussed.

  摘要：已合成十六种新的双脲化合物，其中包含多功能蛋白质原料氨基酸以及尼佩考酸，通过加成反应与芳香族二异氰酸酯发生反应。对产物进行了分析表征，并通过紫外/可见光谱研究了它们对阴离子识别的能力。在氟化物、乙酸盐或二氢磷酸盐存在下，确定了超色素和巴托色素峰位移。相比之下，溴化物、碘化物或硫酸氢盐离子不引起吸光度的显著变化。异环衍生物的特殊效应通过分子建模计算进行了解释。此外，讨论了副产物二甲基N,N′-(1,4-苯基)二氨基甲酸酯的晶体结构。
• Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds with a palladium(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst and an aromatic carboxylic acid as cocatalyst
  作者：Petra Wehman、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/cc9960000217

  日期：——

  Reductive carbonylation of aromatic dinitro compounds to afford valuable dicarbamates proceeds at reasonable rates and with high selectivities under the influence of a Pd(phenanthroline)2(triflate)2 catalyst in combination with an aromatic carboxylic acid as cocatalyst.

  在 Pd(菲罗啉)2(三酸酯)2 催化剂与作为助催化剂的芳香族羧酸的结合作用下，芳香族二硝基化合物的还原羰基化反应以合理的速率和高选择性进行，从而获得有价值的二氨基甲酸盐。
• Palladium complex–potassium carbonate-catalysed reductive carbonylation of mono- and di-nitroaromatic compounds
  作者：Nagavelli P. Reddy、Anna M. Masdeu、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39940000863

  日期：——

  Mono- and di-nitroaromatic compounds react with carbon monoxide in benzene containing methanol, with catalytic quantities of 1,3-bis(diphenylphosphino)propanepalladium dichloride and potassium carbonate as the base, to give urethans in reasonable yields.

  在含有甲醇的苯中，单硝基和双硝基芳香族化合物与一氧化碳发生反应，在 1,3-双（二苯基膦）二氯化钯和碳酸钾作为碱的催化下，以合理的产率生成氨基甲酸酯。