N-[3-(二甲氨基)丙基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺 | 50598-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(二甲氨基)丙基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺
• 英文名称: N-3-dimethylaminopropylperfluorohexyl sulfonamide
• 英文别名: N-(3-(Dimethylamino)propyl)tridecafluorohexanesulphonamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfonamide
• CAS: 50598-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₃F₁₃N₂O₂S
• 分子量: 484.282
• InChiKey: INDOGKYZYLAGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(二甲氨基)丙基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺 、 丙烯酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-carboxyethyl,N-3-dimethylaminopropylperfluorohexylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂N-羧乙基 ,N-3-二甲氨基丙基-全 氟己基磺酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物即含氟两性表面活性剂N‑羧乙基,N‑3‑二甲氨基丙基‑全氟己基磺酰胺的制备方法，由全氟己基磺酰氟与二甲氨基丙胺经二步反应制得。该方法发明了在较低的温度下进行反应，避免高温反应引起副产物增多，第二步反应加入了溶剂，减少了丙烯酸的自身聚合反应，本发明制备的含氟两性表面活性剂产品纯度高，在极低的添加浓度下便能降低水溶液的表面张力(具有极低的表面张力)，且对人体和环境无毒害作用，有望替代全氟辛基磺酰类(PFOS)表面活性剂。

  公开号：

  CN105017097B
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基磺酰氟 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以86.3%的产率得到N-[3-(二甲氨基)丙基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂N-羧乙基 ,N-3-二甲氨基丙基-全 氟己基磺酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物即含氟两性表面活性剂N‑羧乙基,N‑3‑二甲氨基丙基‑全氟己基磺酰胺的制备方法，由全氟己基磺酰氟与二甲氨基丙胺经二步反应制得。该方法发明了在较低的温度下进行反应，避免高温反应引起副产物增多，第二步反应加入了溶剂，减少了丙烯酸的自身聚合反应，本发明制备的含氟两性表面活性剂产品纯度高，在极低的添加浓度下便能降低水溶液的表面张力(具有极低的表面张力)，且对人体和环境无毒害作用，有望替代全氟辛基磺酰类(PFOS)表面活性剂。

  公开号：

  CN105017097B

文献信息

• Process for the preparation of fluoroaliphatic aminocarboxylate
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05144069A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  A process for the synthesis of the fluorochemical compound having formula R.sub.f SO.sub.2 N(CHR.sup.2 --CHR.sup.2 COO.sup.-) R.sup.1 N.sup.+ (R).sub.2 H wherein R.sub.f is a fluoraliphatic radical containing at least 3 carbon atoms. The synthesis involves reaction of compounds of formula R.sub.f SO.sub.2 N(H)R.sup.1 N(R).sub.2 and CHR.sup.2 .dbd.CH.sup.2 COOH in solution at elevated temperatures. The process can be used to synthesize the fluoroaliphatic amphoteric amino carboxylate surfactant having the formula: C.sub.6 F.sub.13 SO.sub.2 N(C.sub.2 H.sub.4 COO.sup.-) C.sub.3 H.sub.6 N.sup.+ (CH.sub.3).sub.2 H which compound is useful in aqueous film-forming foamable concentrates for extinguishing flammable liquid fires.

  一种用于合成具有公式R.sub.f SO.sub.2 N(CHR.sup.2 --CHR.sup.2 COO.sup.-)R.sup.1 N.sup.+(R).sub.2 H的氟化学化合物的过程，其中R.sub.f是至少含有3个碳原子的氟代脂肪基。该合成涉及在溶液中高温下反应公式R.sub.f SO.sub.2 N(H)R.sup.1 N(R).sub.2和CHR.sup.2.dbd.CH.sup.2 COOH的化合物。该过程可用于合成具有公式C.sub.6 F.sub.13 SO.sub.2 N(C.sub.2 H.sub.4 COO.sup.-)C.sub.3 H.sub.6 N.sup.+(CH.sub.3).sub.2 H的氟代脂肪族两性氨基羧酸盐表面活性剂，该化合物在灭火可泡沫浓缩剂中用于灭火易燃液体火灾。
• 一种离子型铵盐短链氟碳表面活性剂及其合成方法
  申请人：中科永安（铜陵）科技有限公司

  公开号：CN115650884A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种离子型铵盐短链氟碳表面活性剂及其合成方法，通过化合物A与化合物B发生取代反应形成反应中间体，继而与醚化剂发生胺化反应，形成两性离子氟碳表面活性剂或者阳离子氟碳表面活性剂，上述化合物A为全氟烷基磺酰氟、全氟丁基磺酰氟、全氟辛基磺酰氟中的一种，上述化合物B为四甲基丙二胺或N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺。本发明离子型铵盐短链氟碳表面活性剂的合成方法，工艺路线简单，所用反应原料充足、无毒性，适合工业化量产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROALIPHATIC AMINOCARBOXYLATE SURFACTANTS
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0563258B1

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5144069A
  申请人：——

  公开号：US5144069A

  公开（公告）日：1992-09-01
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUOROALIPHATIC AMINOCARBOXYLATE SURFACTANTS
  申请人：——

  公开号：WO1992010470A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] Procédé de synthèse du composé fluorochimique de la formule Rf SO2N(CHR2CHR2COO-)R1N+(R)2H dans laquelle Rf représente un radical fluoroaliphatique contenant 3 à 20 atomes de carbone. La synthèse implique la réaction de composés des formules RfSO2N(H)R1N(R)2 et CHR2=CR2COOH en solution, à des températures élevées. Le procédé peut être utilisé dans la synthèse du tensioactif d'amino carboxylate amphotère fluoroaliphatique ayant la formule C6F13SO2N(C2H4COO-)C3H6N+(CH3)2H, ledit composé étant utile dans des concentrés filmogènes pouvant mousser afin d'éteindre des incendies provoqués par des liquides inflammables.
  [EN] A process for the synthesis of the fluorochemical compound having the formula: Rf?SO2?N(CHR?2-CHR?2COO?-)R?1N?+(R)2?H, wherein Rf? is a fluoraliphatic radical containing 3 to 20 carbon atoms. The synthesis involves reaction of compounds of formula Rf?SO2?N(H)R?1N(R)2? and CHR?2=CR?2COOH in solution at elevated temperatures. The process can be used to synthesize the fluoroaliphatic amphoteric amino carboxylate surfactant having the formula: C6?F13?SO2?N(C2?H4?COO?-)C3?H6?N?+(CH3?)2?H, which compound is useful in aqueous film-forming foamable concentrates for extinguishing flammable liquid fires.