methyl (20S)-3-oxo-22,23-dinorchol-4-ene-24-carboxylate | 63088-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (20S)-3-oxo-22,23-dinorchol-4-ene-24-carboxylate
• 英文别名: methyl ester of 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-enoic acid；Methyl 3-oxo-4-pregnene-20α-carboxylate；methyl 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oate；3-oxo-23,24-dinor-chol-4-en-22-oic acid methyl ester；3-Oxo-23,24-dinor-chol-4-en-22-saeure-methylester；3-Oxo-20β_F-methyl-pregnen-(4)-saeure-(21)-methylester
• CAS: 63088-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: GKHZYXPFDZBPHX-ATUDNIAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  461.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (20S)-3-oxo-22,23-dinorchol-4-ene-24-carboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 20S-2β-Acetoxy-3β-hydroxy-pregnen-4-20-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  用于合成蜕皮激素。II。关于2β，3β-二羟基-6-酮-A | B-顺式-类固醇的昆虫激素合成的信息†

  摘要：

  合成蜕皮激素（1）（[22 R ]-2β，3β，14，22，25-五羟基-5β，14α-胆甾-7-en-6-one）的实验已导致2β，3β-二羟基- 6-酮5α-类固醇。这些可以差向异构为相应的5β系列。物理数据和化学相关性为所建议的构型分配提供了支持。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490517
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (20S)-3-oxo-22,23-dinorchol-4-ene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schwarz, Vladimir; Pihera, Pavel; Protiva, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2713 - 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• Selective reduction of 3-keto group in steroidal ketoaldehydes
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80258-5

  日期：1982.1

  Convenient preparation of some steroidal 3-hydroxyaldehydes from corresponding 3-ketoaldehydes was achieved by protection of the aldehyde group with t-butylamine followed by in situ reduction of the keto group with Li (t-BuO)3AlH. Final cleavage of hydroxyaldimine was accomplished by eluting the reduction mixture on basic alumina.

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。
• Über Steroide. 88. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure I
  作者：Ch. Meystre、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320549

  日期：——

  Es wird die Herstellung von Progesteron ausgehend von δ5-3β-Oxy-bisnor-cholensäure-methylester durch Reduktion der Estergruppe eines entsprechenden 3-Keto-enoläthers mit LiAlH4, Abspaltung von Wasser und Oxydation der Methylengruppe beschrieben.

  ES wird死Herstellung冯孕激素ausgehend冯δ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure -甲酯第三人以Reduktion DER Estergruppe EINES entsprechenden 3-酮- enoläthers麻省理工学院的LiAlH 4，Abspaltung冯瓦瑟UND Oxydation DER Methylengruppe beschrieben。
• New product identification in the sterol metabolism by an industrial strain Mycobacterium neoaurum NRRL B-3805
  作者：Xuemei Li、Xi Chen、Yu Wang、Peiyuan Yao、Rui Zhang、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.02.001

  日期：2018.4

  metabolizes sterols to produce androst‐4‐en‐3,17‐dione (AD) as the main product, and androsta‐1,4‐dien‐3,17‐dione, 9&agr;‐hydroxy androst‐4‐en‐3,17‐dione and 22‐hydroxy‐23,24‐bisnorchol‐4‐en‐3‐one have been identified as by‐products. In this study, a new by‐product was isolated from the metabolites of sterols and identified as methyl 3‐oxo‐23,24‐bisnorchol‐4‐en‐22‐oate (BNC methyl ester), which was proposed

  &NA; 新金分枝杆菌 NRRL B-3805 代谢甾醇以产生雄激素-4-烯-3,17-二酮 (AD) 作为主要产物，和雄激素-1,4-二烯-3,17-二酮、9&agr;-羟基雄激素- 4-en-3,17-dione 和 22-hydroxy-23,24-bisnorchol-4-en-3-one 已被确定为副产物。在这项研究中，从甾醇的代谢物中分离出一种新的副产物，并鉴定为 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oate 甲酯（BNC 甲酯），建议通过使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体，由 O-甲基转移酶催化 BNC 的酯化。这些结果可能通过对菌株进行基因操作来消除这种副产物，从而为提高微生物 AD 生产效率开辟了一个新的维度。
• New synthetic reactions. Oxidative decarboxylation of .alpha.-methylthiocarboxylic acids, new approach to acyl anion and ketene synthons
  作者：Barry M. Trost、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja00451a041

  日期：1977.4