L-Leu-D-Leu-OMe | 84728-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-D-Leu-OMe
• 英文别名: (S,R)-Leu-Leu-OMe；L-leucyl-D-leucine methyl ester；(R)-Methyl 2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)-4-methylpentanoate；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 84728-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 258.361
• InChiKey: AJMOLNFDYWTVQW-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu-D-Leu-OMe 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S,R)-N,N'-oxalyl-bis(leucyl-leucinamide)
  参考文献：
  名称：

  草酰逆肽胶凝剂。合成、凝胶特性和立体化学效应。

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了末端二酸（1a-5a）及其二甲酯（1b-5b）和二甲酰胺形式的手性反二肽胶凝剂形成的凝胶的凝胶特性、自组装基序、手性效应和形态特征(1c-5c)衍生物。末端游离酸逆向二肽 (S,S)-bis(LeuLe​​u) 1a、(S,S)-bis(PhgPhg) 3a 和 (S,S)-bis(PhePhe) 5a 对高极性水表现出中等至优异的胶凝作用/DMSO 和水/DMF 溶剂混合物。掺入不同氨基酸(S,S)-(LeuPhg) 2a 和(S,S)-(PhgLeu) 4a 的逆向肽没有显示出凝胶化或显示出非常弱的凝胶化。外消旋和单一对映体胶凝剂的胶凝效果不同。与纯手性 (S,S)-1c 相比，异手性 (S,R)-1c 非对映异构体能够固定多达 10 倍和 4 倍体积的二氯甲烷/DMSO 和甲苯/DMSO 溶剂混合物。基于非对映异构二酯 (S,S)-1b/(S,R)-1b 和二酸

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.106
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-Leu-D-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834

文献信息

• Isomeric Control of Protein Recognition with Amino Acid- and Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Chang-Cheng You、Sarit S. Agasti、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1002/chem.200701234

  日期：2008.1

  Amino acid and dipeptide-functionalized gold nanoparticles (NPs) possessing L/D-leucine and/or L/D-phenylalanine residues have been constructed in order to target the surfaces of alpha-chymotrypsin (ChT) and cytochrome c (CytC). Isothermal titration calorimetry (ITC) was conducted to evaluate the binding thermodynamics and selectivity of these NP-protein interactions. The chirality of the NP end-groups

  具有L / D-亮氨酸和/或L / D-苯丙氨酸残基的氨基酸和二肽功能化的金纳米颗粒（NPs）已被构建出来，以靶向α-胰凝乳蛋白酶（ChT）和细胞色素c（CytC）的表面。进行了等温滴定热分析（ITC），以评估这些NP-蛋白质相互作用的结合热力学和选择性。NP端基的手性实质上影响所得的复合物稳定性，在相同疏水性的颗粒之间观察到多达20倍的差异，表明来自配体的结构信息可用于控制蛋白质识别。
• US4333879A
  申请人：——

  公开号：US4333879A

  公开（公告）日：1982-06-08
• US4382889A
  申请人：——

  公开号：US4382889A

  公开（公告）日：1983-05-10
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Oxalyl retro-peptide gelators. Synthesis, gelation properties and stereochemical effects
  作者：Janja Makarević、Milan Jokić、Leo Frkanec、Vesna Čaplar、Nataša Šijaković Vujičić、Mladen Žinić

  DOI：10.3762/bjoc.6.106

  日期：——

  In this work we report on gelation properties, self-assembly motifs, chirality effects and morphological characteristics of gels formed by chiral retro-dipeptidic gelators in the form of terminal diacids (1a-5a) and their dimethyl ester (1b-5b) and dicarboxamide (1c-5c) derivatives. Terminal free acid retro-dipeptides (S,S)-bis(LeuLeu) 1a, (S,S)-bis(PhgPhg) 3a and (S,S)-bis(PhePhe) 5a showed moderate

  在这项工作中，我们报告了末端二酸（1a-5a）及其二甲酯（1b-5b）和二甲酰胺形式的手性反二肽胶凝剂形成的凝胶的凝胶特性、自组装基序、手性效应和形态特征(1c-5c)衍生物。末端游离酸逆向二肽 (S,S)-bis(LeuLe​​u) 1a、(S,S)-bis(PhgPhg) 3a 和 (S,S)-bis(PhePhe) 5a 对高极性水表现出中等至优异的胶凝作用/DMSO 和水/DMF 溶剂混合物。掺入不同氨基酸(S,S)-(LeuPhg) 2a 和(S,S)-(PhgLeu) 4a 的逆向肽没有显示出凝胶化或显示出非常弱的凝胶化。外消旋和单一对映体胶凝剂的胶凝效果不同。与纯手性 (S,S)-1c 相比，异手性 (S,R)-1c 非对映异构体能够固定多达 10 倍和 4 倍体积的二氯甲烷/DMSO 和甲苯/DMSO 溶剂混合物。基于非对映异构二酯 (S,S)-1b/(S,R)-1b 和二酸