(R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基缬草酸 | 269078-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基缬草酸
• 中文别名: (R)-N-芴甲氧羰基-4-氨基-5-苯基戊酸；(R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基戊酸
• 英文名称: (R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (R)-Fmoc-4-amino-5-phenyl-pentanoic acid；Fmoc-γPhe-OH；(R)-4-(Fmoc-amino)-5-phenylpentanoic acid；(4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 269078-74-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: GQTVSSUIIKDXQC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151℃
• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基缬草酸 、 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-(Aib-γ⁴Phe)₃-Aib-NH2
  参考文献：
  名称：

  蛋白质二级结构模拟物：的晶体构象α/γ 4 -hybrid peptide12螺旋与蛋白原侧链以及它们与α-和β-肽螺旋类比†

  摘要：

  已经开发出许多策略来使用含有非天然氨基酸的杂合肽来模仿α-螺旋二级结构。与此相反的β-和α/β-杂合肽，非常知之甚少含有γ杂合肽的折叠图案4 -氨基酸。此处我们报告的固相合成和结晶洞察1形成的二级结构：1个交替α/γ 4种-hybrid肽。晶体构象表明七肽P1，P2和P3采用12螺旋构象，并具有向后连续的1←4 H键[C O（i）⋯H–N（i+ 3）]。与α-，β-和γ-肽相比，沿着螺旋圆柱体观察到侧链的明显投影。与包含立体化学约束的α-氨基酸Aib（P1）的肽相反，具有完整蛋白原性侧链（P3）的肽在晶体堆积中反平行螺旋之间显示出有组织的侧链-侧链相互作用。α/γ的类比4种-hybrid肽与3 10螺旋，α螺旋和β肽12螺旋表明内部H-结合图案和macrodipole是类似于α-和β肽螺旋。另外，发现螺旋参数与β-肽12-螺旋的螺旋参数非常相似。

  DOI：

  10.1039/c2ob26805a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-γ-L-二高苯丙氨酸 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-(Fmoc-氨基)-5-苯基缬草酸
  参考文献：
  名称：

  脂质化短α，γ-杂交肽的有效抗菌活性

  摘要：

  本文中，我们报告了由1：1交替的α-和γ-氨基酸组成的α，γ-混合脂肽的有效抗菌活性。这些杂合脂肽除了具有针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强效抗菌活性外，还具有较小的溶血作用。对作用机理的研究表明，这些短阳离子脂肽结合并破坏细菌细胞膜。时间杀灭动力学分析表明，有效的α，γ-混合脂肽可在不到20分钟的时间内完全抑制细菌生长。总体而言，这些α，γ-混合脂肽显示出令人鼓舞的抗菌活性以及较低的溶血活性，使其非常适合进一步探索有效的脂肽抗生素的设计。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700370

文献信息

• Amyloid peptides incorporating a core sequence from the amyloid beta peptide and gamma amino acids: relating bioactivity to self-assembly
  作者：Valeria Castelletto、Ge Cheng、Ian W. Hamley

  DOI：10.1039/c1cc15493a

  日期：——

  A series of heptapeptides comprising the core sequence Abeta(16-20), KLVFF, of the amyloid beta peptide coupled with paired N-terminal gamma-amino acids are investigated in terms of cytotoxicity reduction and binding to the full Abeta peptide, both pointing to inhibition of fibrillisation for selected compounds. This is related to the self-assembly capacity of the heptapeptides.

  从细胞毒性降低和与完整Abeta肽的结合方面研究了一系列七肽，它们包含淀粉样蛋白β肽的核心序列Abeta（16-20），KLVFF和配对的N端γ-氨基酸，二者均针对细胞毒性降低和与完整Abeta肽的结合进行研究。抑制某些化合物的原纤维化。这与七肽的自组装能力有关。
• Helices with additional H-bonds: crystallographic conformations of α,γ-hybrid peptides helices composed of β-hydroxy γ-amino acids (statines)
  作者：Ankita Malik、Mothukuri Ganesh Kumar、Anupam Bandyopadhyay、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/bip.22978

  日期：2017.1

  both syn and anti diastereoisomers of statines can be accommodated into the helix without deviating overall helical conformation of alpha,gamma-hybrid peptides. In comparison with syn diastereoisomer, the anti diastereoisomer was found to be directly involved in the intramolecular H-bonding with the backbone carbonyl groups (i to i+3) similar to the backbone amide NHs in the helix. This article is protected

  β-羟基-γ-氨基酸（Statines）是一类天然存在的非核糖体氨基酸，经常在许多肽类天然产物中发现。由他汀类药物组成的拟肽被用作各种天冬氨酸蛋白酶的抑制剂。与合成的γ-氨基酸相反，对这些天然存在的β-羟基γ-氨基酸的折叠行为知之甚少。为了了解他汀类药物的折叠行为，使用了三个α，γ混合肽P1（Boc-Aib-gammaPhe-Aib-（R，S）Phesta-Aib-gammaPhe-Aib-CONH2），P2（Boc-Aib-gammaPhe-Aib -（S，S）Phesta-Aib-gammaPhe-Aib-CONH2）和P3（Boc-Aib-gammaPhe-Aib-（S，S）Phesta-Aib-（S，S）Phesta-Aib-CONH2）合成研究了单晶中的固相及其螺旋构象。结果表明，他汀类药物的顺式和反式非对映异构体都可以容纳在螺旋结构中，而不会偏离α，γ-杂合肽的整体螺旋构象。与
• Novel amino acid and peptide inhibitors of Staphylococcus virulence
  申请人：——

  公开号：US20030050248A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Isolated synthetic modified amino acids and peptides, which inhibit of the production of virulence factors in bacteria, particularly Staphylococcus, are described. The amino acids and peptides can be used in a method for treatment or prevention of Staphylococcal infections or can be integrated into a medical device to inhibit the development of infection associated with the use of such devices.

  本文描述了可抑制细菌（尤其是葡萄球菌）产生毒力因子的分离合成修饰氨基酸和肽。这些氨基酸和肽可用于治疗或预防葡萄球菌感染的方法中，也可集成到医疗设备中，以抑制与使用此类设备相关的感染的发生。
• NOVEL AMINO ACID AND PEPTIDE INHIBITORS OF STAPHYLOCOCCUS VIRULENCE
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP1261362A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] NOVEL AMINO ACID AND PEPTIDE INHIBITORS OF STAPHYLOCOCCUS VIRULENCE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ACIDES AMINES ET DE PEPTIDES DE VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS
  申请人：INTERMUNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2001058471A2

  公开（公告）日：2001-08-16

  Isolated synthetic modified amino acids and peptides, which inhibit the production of virulence factors in bacteria, particularly Staphylococcus, are described. The amino acids and peptides can be used in a method for treatment or prevention of Staphylococcal infections or can be integrated into a medical device to inhibit the development of infection associated with the use of such devices.