(R)-4-(三氟甲基)扁桃酸 | 51380-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-(三氟甲基)扁桃酸
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 51380-14-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: SDGXYUQKJPFLDG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(三氟甲基)扁桃酸 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide α-Ketoacid inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of alpha-ketotripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an alpha-hydroxy acid, leading to capped dipeptide inhibitors such as 20 with an IC50 value of 3.0 muM. The importance of the lipophilic side chain interactions at S3 of the protease and the requirement of the capping residue with R configuration have been explained by molecular modeling studies. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基扁桃酸 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.98%的产率得到(R)-4-(三氟甲基)扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  使用新型酮酸还原酶在三酶共表达系统中高效消旋外消旋2-羟基酸。

  摘要：

  对映纯2-羟基酸（2-HAs）是合成药物和精细化学品的重要中间体。外消旋2-HA脱硫成相应的单个对映体代表了一种工业上合成手性2-HA的经济高效的方法。在这项工作中，通过基因组挖掘发现了一种来自乳酸乳球菌（LlKAR）的新的酮酸还原酶，该酶具有更高的活性和对芳香族α-酮酸的底物耐受性，然后对其酶学性质进行了表征。因此，构建了共表达2-羟酸脱氢酶，LlKAR和葡萄糖脱氢酶的工程化大肠杆菌（HADH-L1KAR-GDH），以有效地消旋外消旋2-HA。大部分外消旋2-HA均以高收率和对映体纯度脱硫为它们的（R）异构体。

  DOI：

  10.1007/s12010-018-2760-0

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20120295874A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to a monomer useful in preparing therapeutic compounds. The monomer includes one or more pharmacophores which potentially binds to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the pharmacophore. The linker element has a molecular weight less than 500 daltons, is connected, directly or indirectly through a connector, to the pharmacophore.

  本发明涉及一种用于制备治疗性化合物的单体。该单体包括一个或多个可与目标分子结合的药效团，其解离常数小于300微摩尔，以及与药效团连接的连接元素。所述连接元素的分子量小于500道尔顿，通过直接连接或通过连接器间接与药效团相连。
• One-pot, single-step deracemization of 2-hydroxyacids by tandem biocatalytic oxidation and reduction
  作者：Ya-Ping Xue、Yu-Guo Zheng、Ya-Qin Zhang、Jing-Lei Sun、Zhi-Qiang Liu、Yin-Chu Shen

  DOI：10.1039/c3cc46240d

  日期：——

  A facile and efficient one-pot, single-step method for deracemizing a broad range of 2-hydroxyacids to (R)-2-hydroxyacids was established by combination of resting cells of an (S)-hydroxyacid dehydrogenase-producing microorganism and an (R)-ketoacid reductase-producing microorganism.

  通过将产生（S）-羟酸脱氢酶的微生物的静止细胞与（ R）-产生酮酸还原酶的微生物。
• Semirational Design of Fluoroacetate Dehalogenase RPA1163 for Kinetic Resolution of α-Fluorocarboxylic Acids on a Gram Scale
  作者：Hongxia Zhang、Shaixiao Tian、Yue Yue、Min Li、Wei Tong、Guangyu Xu、Bo Chen、Ming Ma、Yanwei Li、Jian-bo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04804

  日期：2020.3.6

  performance in the reactions of these substrates, while in silico calculations shed light on the origin of these improvements. Finally, 10 α-fluorocarboxylic acids and 10 α-hydroxycarboxylic acids were prepared on a gram scale via kinetic resolution enabled by WT, W185T, or W185N. This work expands the biocatalytic toolbox and allows a deep insight into the fluoroacetate dehalogenase catalyzed C–F cleavage

  在此，通过外消旋α-氟代羧酸的动力学拆分，探索了氟乙酸盐脱卤酶RPA1163的合成用途，用于生产对映体纯的（R）-α-氟代羧酸和（R）-α-羟基代羧酸。尽管野生型（WT）RPA1163显示出高的热稳定性和相当宽的底物范围，但仍然存在许多有趣但接受程度不高或中等的底物。为了解决该问题并发展规模化生产，采用了计算机模拟和半理性诱变。残基W185被设计用于丙氨酸，丝氨酸，苏氨酸或天冬酰胺。两种最佳的突变体W185N和W185T在这些底物的反应中表现出显着改善的性能，而在计算机上计算结果揭示了这些改进的起源。最后，通过WT，W185T或W185N实现的动力学拆分，以克为单位制备了10种α-氟代羧酸和10种α-羟基羧酸。这项工作扩展了生物催化工具箱，并允许深入了解氟乙酸盐脱卤酶催化的CF裂解机理。
• COFLUORONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140161729A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to method of using a collection of monomers capable of forming multimers as a fluorescence reporter in different applications such as ligand detection/screening, disease diagnosis, drug discovery or screening, fluorescent labeling and imaging, or other fluorescent methodologies. Each monomer in the collection includes one or more ligand elements useful for binding to a target molecule with a dissociation constant of less than 300 μM and a linker element connected to the ligand elements directly or indirectly through a connector. Association of linker elements of different combinations of monomers, with their ligand elements bound to the target molecule to form a multimer, will generate a unique fluorescent signature different from that produced by those monomers either alone or in association with each other in the absence of the target molecule, when subjected to electromagnetic excitement.

  本发明涉及使用一组能够形成多聚体的单体作为荧光报告物在不同应用中的方法，例如配体检测/筛选、疾病诊断、药物发现或筛选、荧光标记和成像，或其他荧光方法学。该组合中的每个单体均包括一个或多个配体元素，用于与解离常数小于300μM的靶分子结合，并且连接到配体元素的连接器通过直接或间接连接到配体元素。不同单体组合的连接器元素与其配体元素结合到靶分子形成多聚体，将产生一种独特的荧光特征，与那些单体单独或在没有靶分子的情况下相互结合时产生的荧光特征不同，当受到电磁激发时。