N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-(2-丙烯-1-基)酯 | 177609-12-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-(2-丙烯-1-基)酯
• 中文别名: N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸4-(2-丙烯-1-基)酯；N-FMOC-O-甲醛基-D-天冬氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-Asp(OAl)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Asp(OAll)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 177609-12-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: FBNFRRNBFASDKS-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-(2-丙烯-1-基)酯 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-allyl (R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)methylamino]succinate
  参考文献：
  名称：

  JP6880352

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 β-allyl (2R)-aspartate ester hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到N-[芴甲氧羰基]-D-天冬氨酸 4-(2-丙烯-1-基)酯
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h

文献信息

• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF THE PEPTIDIC PART OF BIOACTIVE NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE DE LA PARTIE PEPTIDIQUE DE PRODUITS NATURELS BIOACTIFS
  申请人：NOSOPHARM

  公开号：WO2021148594A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to a method for preparing a peptide of following general formula (I). It also relates to specific peptides, which have been prepared by the method according to the invention, and key synthesis intermediates.

  本发明涉及一种制备以下通式(I)肽的方法。它还涉及由本发明方法制备的特定肽和关键合成中间体。
• <i>cyclo</i>(<i>β</i>-Asp-<i>β</i>³-hVal-<i>β</i>³-hLys) - Solid-Phase Synthesis and Solution Structure of a Water Soluble<i>β</i>-Tripeptide. Preliminary Communication
  作者：Frank Büttner、Máté Erdélyi、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/hlca.200490246

  日期：2004.11

  The H2O-soluble cyclic β3-tripeptide cyclo(β-Asp-β3-hVal-β3-hLys) (4) was obtained by on-resin cyclization of the side-chain-anchored β-peptide 3 (Scheme). In aqueous solution, 4 adopts a structure with uniformly oriented amide bonds and all side chains in lateral positions (Fig. 3).

  为H 2 O形环状的可溶性β 3 -tripeptide环（β -Asp- β 3 -hVal- β 3 -hLys）（4）是由侧链锚定的树脂上环合制得β -肽3（方案）。在水溶液中，4采用具有均匀取向的酰胺键且所有侧链在侧向位置的结构（图3）。
• A thiol–ene mediated approach for peptide bioconjugation using ‘green’ solvents under continuous flow
  作者：Inés Rabadán González、Joshua T. McLean、Nikita Ostrovitsa、Sheila Fitzgerald、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Donal F. O'Shea、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d4ob00122b

  日期：2024.3.13

  Flow chemistry has emerged as an integral process within the chemical sector permitting energy efficient synthetic scale-up while improving safety and minimising solvent usage. Herein, we report the first applications of the photoactivated, radical-mediated thiol–ene reaction for peptide bioconjugation under continuous flow. Bioconjugation reactions employing deep eutectic solvents, bio-based solvents

  流动化学已成为化学领域的一个不可或缺的过程，可以实现节能合成规模扩大，同时提高安全性并最大限度地减少溶剂使用。在此，我们报告了光活化、自由基介导的硫醇-烯反应在连续流下肽生物共轭中的首次应用。本文报道了使用低共熔溶剂、生物基溶剂和全水系统进行的一系列生物相关肽底物的生物共轭反应。使用水溶性光引发剂 Irgacure 2959 可以在完全水性条件下合成糖基化肽，无需添加有机溶剂，并增强了这些快速光活化生物共轭反应的绿色资质。
• Structure −Activity Relationship Studies of Targeting Ligands against Breast Cancer Cells
  作者：Nianhuan Yao、Wenwu Xiao、Leah Meza、Harry Tseng、Mathida Chuck、Kit S. Lam

  DOI：10.1021/jm9012032

  日期：2009.11.12

  A series of LXY3 (1) analogues were designed and synthesized. Their binding affinity was demonstrated using MDA-MB-231 breast cancer cells adherence inhibition assay. Further structure-activity relationship was obtained. Analogue 29 was discovered to have 3.5-fold increase of the binding affinity. Fluorescent microscopy and in vivo and ex vivo imaging studies demonstrated that 29 is tin efficient in vivo targeting agent against alpha 3 integrin of MDA-MB-231 breast tumor xenograft implant.
• An Improved Synthesis of Fmoc-<i>N</i>-methyl-α-amino Acids
  作者：Suode Zhang、Thavendran Govender、Thomas Norström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/jo050916u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A highly efficient and environmentally more benign synthesis of Fmoc-N-methyl-alpha-amino acids from the corresponding Fmoc-amino acid, via intermediate 5-oxazolidinones, has been developed by using Lewis acid catalysis for the reductive opening of the oxazolidinone ring.