6,8-di-(3-methylbutyryl)-5,7-dihydroxyflavan | 1384189-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-di-(3-methylbutyryl)-5,7-dihydroxyflavan
• 英文别名: 1-[5,7-dihydroxy-8-(3-methylbutanoyl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1384189-34-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: FAUJPOZEPOOBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-di-(3-methylbutyryl)-5,7-dihydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Tandem one-pot synthesis of flavans by recyclable silica–HClO4 catalyzed Knoevenagel condensation and [4 + 2]-Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  描述了一种高效的一锅多组分合成黄酮的方法，使用支持在硅胶上的高氯酸作为可回收的异相催化剂。这是首次通过一步法直接从酚类前体构建黄酮骨架。该方法涉及Knoevenagel类型的缩合反应，导致瞬态的O-醌亚甲基的原位生成，进一步与苯乙烯发生[4 + 2]的Diels–Alder环加成，产生黄酮骨架。该方法为广泛获取生物活性天然产物，如黄酮类、花青素和儿茶素等，提供了便捷途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob25376c

文献信息

• Tandem one-pot synthesis of flavans by recyclable silica–HClO4 catalyzed Knoevenagel condensation and [4 + 2]-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Sandip B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Jaideep B. Bharate、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Rammohan R. Yadav、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c2ob25376c

  日期：——

  An efficient one-pot multi-component synthesis of flavans using perchloric acid supported on silica as a recyclable heterogeneous catalyst has been described. This is the first report of direct one-step construction of a flavan skeleton from a phenolic precursor. The method involves a Knoevenagel-type condensation leading to in situ formation of transient O-quinone methide which further undergoes [4 + 2]-Diels–Alder cycloaddition with styrene to yield a flavan skeleton. The method provides easy access to a wide range of bio-active natural products viz. flavonoids, anthocyanins and catechins.

  描述了一种高效的一锅多组分合成黄酮的方法，使用支持在硅胶上的高氯酸作为可回收的异相催化剂。这是首次通过一步法直接从酚类前体构建黄酮骨架。该方法涉及Knoevenagel类型的缩合反应，导致瞬态的O-醌亚甲基的原位生成，进一步与苯乙烯发生[4 + 2]的Diels–Alder环加成，产生黄酮骨架。该方法为广泛获取生物活性天然产物，如黄酮类、花青素和儿茶素等，提供了便捷途径。