2-mercapto-5-(α-hydroxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-5-(α-hydroxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[hydroxy(phenyl)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: JKWIJBXDQUDNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(α-hydroxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。

  公开号：

  CN108997253B
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-mercapto-5-(α-hydroxybenzyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-氧二氮杂硫醚部分的新型扁桃酸衍生物的设计、合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,3,4-oxadiazothioether 部分的新型扁桃酸衍生物。生物测定结果表明，部分目标化合物在体外对六种病原真菌表现出一定的抗真菌活性。在这些化合物中，EC 50值Ť 41对赤saubinetii，黄萎病大丽花和菌核病为31.0，27.0和32.1微克/毫升，分别与EC 50的值Ť 14对抗核盘菌为14.7微克/毫升。对抗性真菌核盘菌的抗真菌活性表明该系列目标化合物可能具有与商品化的琥珀酸脱氢酶抑制剂carboxin相似的作用方式或位点。用荧光显微镜进行的形态学研究表明，T 41可以显着破坏G的膜完整性。saubinetii。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13861

文献信息

• 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108997253B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
• Design, synthesis and antifungal evaluation of novel mandelic acid derivatives containing a 1,3,4‐oxadiazothioether moiety
  作者：Shuaitao Hou、Dewen Xie、Jingxin Yang、Xue Niu、Deyu Hu、Zhibing Wu

  DOI：10.1111/cbdd.13861

  日期：2021.7

  A series of novel mandelic acid derivatives containing a 1,3,4-oxadiazothioether moiety were designed and synthesized. Bioassay results showed that some target compounds exhibited certain antifungal activity against six kinds of pathogenic fungi in vitro. Among the compounds, the EC50 values of T41 against Gibberella saubinetii, Verticillium dahlia and Sclerotinia sclerotiorum were 31.0, 27.0 and 32

  设计并合成了一系列含有 1,3,4-oxadiazothioether 部分的新型扁桃酸衍生物。生物测定结果表明，部分目标化合物在体外对六种病原真菌表现出一定的抗真菌活性。在这些化合物中，EC 50值Ť 41对赤saubinetii，黄萎病大丽花和菌核病为31.0，27.0和32.1微克/毫升，分别与EC 50的值Ť 14对抗核盘菌为14.7微克/毫升。对抗性真菌核盘菌的抗真菌活性表明该系列目标化合物可能具有与商品化的琥珀酸脱氢酶抑制剂carboxin相似的作用方式或位点。用荧光显微镜进行的形态学研究表明，T 41可以显着破坏G的膜完整性。saubinetii。