1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea | 1004530-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea
• CAS: 1004530-38-4
• 化学式: C₂₇H₁₈F₁₅N₇O₃
• 分子量: 773.461
• InChiKey: BUUXJVVCIDSOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea 、 四丁基氟化铵 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea;tetrabutylazanium;fluoride
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基取代的三脚架尿素受体在溶液中和固态的阴离子络合：对磷酸盐的选择性。

  摘要：

  通过单晶X射线晶体学以及在溶液中对固态状态下的卤化物（球形）和氧阴离子（四面体）对最近报道的五氟苯基取代的三脚架尿素基受体L（1）的结合和选择性进行了彻底的研究。通过多核NMR技术。晶体学结果表明，在复合物[L（1）（F）] [Bu（4）N]中，L（1）的腔中存在氟化物封装的证据。通过与受体的所有六个尿素质子的六个氢键观察到C（3v）对称裂缝内的氟化物封装。在复杂晶体学的情况下，结果表明硫酸根离子被包裹在硫酸盐和L（1）之间以1：2（客体-主体）形成复合物时形成的超分子笼中。通过两个L（1）单元的所有六个脲部分的十四个氢键相互作用观察到硫酸盐的包封。我们的分离L（2）卤化物/氧阴离子复合物单晶的努力总是产生游离L（2）的单晶，尽管文献显示阴离子与溶液中的该受体结合。L（1）的溶液状态结合研究是通过（1）H-NMR滴定进行的，以计算结合常数，该常数显示以下阴离子结合序列H（2）PO（4）（-）>

  DOI：

  10.1039/b820322a
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 五氟苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基取代的三脚架尿素受体在溶液中和固态的阴离子络合：对磷酸盐的选择性。

  摘要：

  通过单晶X射线晶体学以及在溶液中对固态状态下的卤化物（球形）和氧阴离子（四面体）对最近报道的五氟苯基取代的三脚架尿素基受体L（1）的结合和选择性进行了彻底的研究。通过多核NMR技术。晶体学结果表明，在复合物[L（1）（F）] [Bu（4）N]中，L（1）的腔中存在氟化物封装的证据。通过与受体的所有六个尿素质子的六个氢键观察到C（3v）对称裂缝内的氟化物封装。在复杂晶体学的情况下，结果表明硫酸根离子被包裹在硫酸盐和L（1）之间以1：2（客体-主体）形成复合物时形成的超分子笼中。通过两个L（1）单元的所有六个脲部分的十四个氢键相互作用观察到硫酸盐的包封。我们的分离L（2）卤化物/氧阴离子复合物单晶的努力总是产生游离L（2）的单晶，尽管文献显示阴离子与溶液中的该受体结合。L（1）的溶液状态结合研究是通过（1）H-NMR滴定进行的，以计算结合常数，该常数显示以下阴离子结合序列H（2）PO（4）（-）>

  DOI：

  10.1039/b820322a
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 1-[2-[Bis[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)urea 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(+/-)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Tris-ureas as versatile and highly efficient organocatalysts for Michael addition reactions of nitro-olefins: Mechanistic insight from in-situ diagnostics

  摘要：

  Tris(2-aminoethyl)-amine, TREN based tris-ureas (1a-1d) and tris-thiourea (1e) have been explored towards a wide range of catalytic Michael addition reactions. These tris-ureas, 1a-1d efficiently catalyze the addition reaction of beta-nitro styrenes (2a-2d) with various nucleophiles such as beta-ketoesters (3a-3c), 1,3-dicarbonyl compound (3d), a cyanoester (3e) and a nitroester (3f) under ambient conditions to produce corresponding nitro alkanes in high yields. Pentafluorophenyl attached tris-urea, 1d is found to be the most effective catalyst in the series that yields 78-98% products conversion. In case of the reaction between beta-nitro styrenes and malononitrile (3g) in presence of 1d, 2-amino-5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-ene-1,3,3-tricarbonitriles are also isolated as a minor product along with the corresponding Michael adduct. The added advantage of bridge-head nitrogen center in tris-urea organocatalysts, 1a-1d has been established by studying analogous benzene platform based tris-ureas (1f, 1g, 1h) in similar experimental conditions. Furthermore, a plausible reaction mechanism has also been established based on in-situ H-1 NMR kinetic studies. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.01.004

文献信息

• Synthetic Receptors Induce Anti Angiogenic and Stress Signaling on Human First Trimester Cytotrophoblast Cells
  作者：Ahmed Pantho、Mason Price、AHM Ashraf、Umaima Wajid、Maryam Khansari、Afsana Jahan、Syeda Afroze、Md Rhaman、Corey Johnson、Thomas Kuehl、Md. Hossain、Mohammad Uddin

  DOI：10.3390/ijerph14050517

  日期：——

  The cytotrophoblast (CTB) cells of the human placenta have membrane receptors that bind certain cardiotonic steroids (CTS) found in blood plasma. One of these, marinobufagenin, is a key factor in the etiology of preeclampsia. Herein, we used synthetic receptors (SR) to study their effectiveness on the angiogenic profile of human first trimester CTB cells. The humanextravillous CTB cells (Sw.71) used in this study were derived from first trimester chorionic villus tissue. Culture media of CTB cells treated with ≥1 nM SR level revealed sFlt-1 (Soluble fms-like tyrosine kinase-1) was significantly increased while VEGF (vascular endothelial growth factor) was significantly decreased in the culture media (* p < 0.05 for each) The AT2 receptor (Angiotensin II receptor type 2) expression was significantly upregulated in ≥1 nM SR-treated CTB cells as compared to basal; however, the AT1 (Angiotensin II receptor, type 1) and VEGFR-1 (vascular endothelial growth factor receptor 1) receptor expression was significantly downregulated (* p < 0.05 for each). Our results show that the anti-proliferative and anti-angiogenic effects of SR on CTB cells are similar to the effects of CTS. The observed anti angiogenic activity of SR on CTB cells demonstrates that the functionalized-urea/thiourea molecules may be useful as potent inhibitors to prevent CTS-induced impairment of CTB cells.

  人类胎盘的细胞滋养层细胞（CTB）具有膜受体，这些受体能结合血浆中发现的某些强心类固醇（CTS）。其中一种称为金线蛙甾醇，是子痫前期发病机制中的关键因素。本文中，我们利用合成受体（SR）来研究它们对人类孕早期CTB细胞的血管生成特征的有效性。本研究所用的外滋养层人类CTB细胞（Sw.71）源自孕早期的绒毛组织。经≥1 nM SR水平处理的CTB细胞培养基显示出可溶性酪氨酸激酶受体Fms样1（sFlt-1）显著增加，而血管内皮生长因子（VEGF）显著减少（* p < 0.05）。与基础水平相比，≥1 nM SR处理的CTB细胞中，血管紧张素II受体2型（AT2）表达显著上调；而血管紧张素II受体1型（AT1）和血管内皮生长因子受体1（VEGFR-1）的表达则显著下调（* p < 0.05）。我们的结果表明，SR对CTB细胞的抗增殖和抗血管生成作用与CTS的作用相似。SR在CTB细胞上展现的抗血管生成活性表明，功能化的脲/硫脲分子可能作为强效抑制剂，用以预防CTS诱导的CTB细胞功能障碍。
• Trapped inorganic phosphate dimer
  作者：P. S. Lakshminarayanan、I. Ravikumar、E. Suresh、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/b713365k

  日期：——

  Single crystal X-ray crystallographic signature of the pentafluorophenyl substituted tripodal urea-based receptor shows formation of a pseudo dimeric cage which also encapsulates a phosphate dimer via numerous hydrogen bonding and anion⋯π interactions.

  五氟苯基取代的三足尿素基受体的单晶X射线晶体学特征显示形成了一个伪二聚体笼，该笼通过多个氢键和阴离子⋯π相互作用包裹了一个磷酸二聚体。
• Structure–Activity Relationships in Tripodal Transmembrane Anion Transporters: The Effect of Fluorination
  作者：Nathalie Busschaert、Marco Wenzel、Mark E. Light、Paulina Iglesias-Hernández、Ricardo Pérez-Tomás、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/ja205884y

  日期：2011.9.7

  this class of compound is capable of transporting chloride through a lipid bilayer via a variety of mechanisms, including chloride/H+ cotransport and chloride/nitrate, chloride/bicarbonate, and to a lesser extent an unusual chloride/sulfate antiport process. Calculations indicate that increasing the degree of fluorination of the tripodal transmembrane transporters increases the lipophilicity of the transporter

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。
• Aerial CO ₂ Trapped as CO ₃ ^2– Ions in a Dimeric Capsule That Efficiently Extracts Chromate, Sulfate, and Thiosulfate from Water by Anion‐Exchange Metathesis
  作者：Ranjan Dutta、Sourav Chakraborty、Purnandhu Bose、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201402139

  日期：2014.9

  carbonate capsule and are 9.70 A for [(L1) 2 ·(CrO 4 )·(TBA) 2 ] (2), 9.61 A for [(L1) 2 ·(S 2 O 3 )·(TBA) 2 ] (3), and 9.71 A for [(L1) 2 ·(SO 4 )·(TBA) 2 ] (4). Quantification by weighing the bulk extract shows that 1 can separately extract ca. 90 % of the above three anions from water by anion-exchange metathesis. The quantitative estimations of the extractions of SO 4 2– and CrO 4 2– ions were further

  三（2-氨基乙基）胺基（tren基）3-氰基苯基取代的三足尿素L1是熟悉的尿素基阴离子受体之一，已显示出将CO 3 2– 离子封装为碳酸盐胶囊[(L1 ) 2 ·(CO 3 )·(TBA) 2 ] (1, TBA = 四丁基铵) 通过从碱性二甲基亚砜 (DMSO) 溶液中固定空气中的二氧化碳。单晶 X 射线结构分析证实了 CO 3 2- 离子通过形成十二个强 N-H…O 氢键相互作用在 L1 (9.62 A) 的二聚体囊状组件的腔中包裹。1 的优异 CHCl 3 和 CH 2 Cl 2 溶解度已被用于通过阴离子-从水中提取 CrO 4 2- 、SO 4 2- 和 S 2 O 3 2- 离子的液-液（L-L）萃取。交换复分解。1 H NMR 光谱明确证实了从水中提取这些阴离子，红外光谱、粉末 XRD (PXRD) 和单晶 X 射线衍射分析。大量提取物的 1 H NMR 光谱分析支持形成 2:1（主客体）复合物。对于
• Neutral tripodal receptors towards efficient trapping of oxalate
  作者：RANJAN DUTTA、BIJIT CHOWDHURY、PURNANDHU BOSE、PRADYUT GHOSH

  DOI：10.1007/s12039-014-0684-y

  日期：2014.9

  Tris(2-aminoethyl)amine (TREN) based pentafluorophenyl urea and 4-cyanophenyl thiourea receptors have shown encapsulation of oxalate ( $\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}})$ in semi-aqueous environment. A single crystal X-ray study shows trapping of planar conformer of $\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}}$ in both the cases. Further solution state binding of $\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}}$ is probed by 1H-NMR titration study in semi-aqueous solvent.

  基于三（2-氨基乙基）胺（TREN）的五氟苯基脲和 4-氰基苯基硫脲受体在半水环境中封装了草酸盐（$\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}} ）。单晶 X 射线研究表明，在这两种情况下，$\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}}$ 的平面构象都会被捕获。通过在半水溶剂中进行 1H-NMR 滴定研究，进一步探究了 $\mathrm C}_2}}\mathrm O}_4}}^2-}}$ 的溶液态结合。