N-Acetyl-L-glutaminsaeure-γ-benzylester | 2490-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-L-glutaminsaeure-γ-benzylester
• 英文别名: N-Acetyl-glutaminsaeure-δ-benzylester；(2S)-5-(benzyloxy)-2-acetamido-5-oxopentanoic acid；(2S)-2-acetamido-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 2490-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QHZAXGLRCWTTHH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-L-glutaminsaeure-γ-benzylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-pentanedioic acid 5-[(2,2-dimethyl-propionyloxy)-amide] 1-methylamide
  参考文献：
  名称：

  测定肽中羧基末端残基的方法的化学方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00430a018
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到N-Acetyl-L-glutaminsaeure-γ-benzylester
  参考文献：
  名称：

  EP4205767

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Phosphinic acid-based inhibitors of tubulin polyglycylation
  作者：Zaile Zhuang、Steven W. Cummings、Antonina Roll-Mecak、Martin E. Tanner

  DOI：10.1039/d2cc01783k

  日期：——

  Phosphinic acid-based inhibitors of tubulin polyglycylation are identified.

  译文：鉴定出基于膦酸的抑制剂可抑制微管聚甘氨酸。
• <i>p</i>-Nitromandelic Acid as a Highly Acid-Stable Safety-Catch Linker for Solid-Phase Synthesis of Peptide and Depsipeptide Acids
  作者：Albert Isidro-Llobet、Mercedes Alvarez、Klaus Burger、Jan Spengler、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol063148h

  日期：2007.4.1

  p-Nitromandelic acid as a safety-catch linker for Boc/Bzl-SPPS of base-labile compounds like peptides and depsipeptides is described. This linker permits acidic removal of side-chain protection groups from the resin. For cleavage from the solid support, the p-nitro group was reduced with tin(II) chloride. After washing off the reducing agents, the (depsi)peptide acids with or without the side-chain protection schemes were obtained by microwave irradiation at 50 degrees C with 5% TFA in dioxane.
• Cooperative Effects of Functional Groups in Peptides. II. Elimination Reactions in Aspartyl-(O-acyl)-serine Derivatives¹
  作者：Yechiel Shalitin、Sidney A. Bernhard

  DOI：10.1021/ja00972a035

  日期：1966.10
• Schwenzer,B. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 1007 - 1016
  作者：Schwenzer,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of a method for the determination of carboxyl-terminal residues in peptides
  作者：Marvin J. Miller、F. Eugene DeBons、G. Marc Loudon

  DOI：10.1021/jo00430a018

  日期：1977.5