(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1454287-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone；[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1454287-80-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NOS
• 分子量: 315.395
• InChiKey: BDBBRSSONKAXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 、 甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  杂环支架与未官能化的芳酰基代用项的横脱氢偶联由钯（II）催化C（SP 2）-H芳酰化通过有机催化氧加激活

  摘要：

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00226
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• Palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles with toluene derivatives
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Shu-Wei Zhang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.025

  日期：2015.3

  A palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles using TBHP as oxidant was developed, in which readily available toluene derivatives were used as the in situ generated acyl sources. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields, and exhibited excellent regioselectivity. The plausible mechanism was also proposed.

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。
• Nickel-catalyzed regioselective C–H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C–C bond formation <i>via</i> a radical process and its mechanistic explorations
  作者：Ze-lin Li、Peng-yu Wu、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c9nj02191d

  日期：——

  ortho C–H bond of chelating arenes via the Ni(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling strategy has been developed here. This new procedure exhibits excellent regioselectivity and good functional group tolerance. This discovery could be of great importance for the C–H acylation reactions of chelating arenes without any extraneous directing group and for the application of nickel-catalyzed C–H activation

  在前所未有的酰化邻螯合芳烃的C-H键通过在Ni（II）催化的交叉脱氢偶联策略已经这里开发。该新方法显示出极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。这一发现对于不带任何外来直接基团的螯合芳烃的C–H酰化反应以及镍催化的C–H活化的应用可能具有重要意义。还描述了对反应过程的机械研究。
• Peroxide-Free Pd(II)-Catalyzed Ortho Aroylation and Ortho Halogenation of Directing Arenes
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01170

  日期：2016.7.15

  A Pd(II)-catalyzed peroxide-free ortho aroylation of directing arenes has been developed via cross dehydrogenative coupling (CDC) in the presence of the terminal oxidant Cu(OAc)2·H2O. Ortho aroylation of directing arenes proceeds via decarbonylation of the in situ generated phenyl glyoxal, which is obtained from 2-acetoxyacetophenone in the presence of the oxidant Cu(OAc)2·H2O. However, changing the

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。
• Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed o-aroylation of directing arenes using terminal aryl alkenes and alkynes
  作者：Nilufa Khatun、Arghya Banerjee、Sourav K. Santra、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra11014e

  日期：——

  A substrate-directed Pd-catalysed o-aroylation strategy has been demonstrated using new aroyl surrogates viz. terminal aryl alkenes and alkynes in the presence of TBHP. By a subtle change in catalyst from Cu to Pd, a differential selectivity is observed. While terminal aryl alkenes/alkynes in the presence of Cu/TBHP are reported to act as o-aryloxy (ArCOO–) sources, the use of Pd/TBHP installs an aroyl (ArCO–) group at the ortho position with respect to the directing arenes.

  已证明了一种基于底物导向的Pd催化o-芳酰化策略，使用了新的芳酰替代物，即末端芳烃烯和炔烃，且在TBHP的存在下进行。通过将催化剂从Cu更改为Pd，观察到了选择性的差异。当末端芳烃烯/炔烃在Cu/TBHP的存在下时，报告称其作为o-芳氧基（ArCOO–）的来源，而使用Pd/TBHP则在与导向芳烃相对的邻位引入芳酰基（ArCO–）。