(+)-13a-(S)-deoxytylophorinine | 54781-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine
• 英文别名: S-(+)-deoxytylophorinidine；(+)-deoxytylophorinine；(S)-deoxytylophorinine；deoxytylophorinine；(13aS)-3,6,7-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
• CAS: 54781-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: RFPUTOSCASFEEO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  SALTS OF 13A-(S)DESOXYTYLOPHORININE, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)表示的(+)-13a-(S)-去氧铃木碱盐，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们作为预防和/或治疗癌症和/或炎症性疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20120190703A1
• 作为产物：
  描述：

  O-methyltylophorinidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(+)-13a-(S)-deoxytylophorinine
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920

文献信息

• Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents
  作者：Shishan Yu、Pengfei Yu、Haining Lv、Chao Li、Jinhong Ren、Shuanggang Ma、Song Xu、Xiaoguang Chen

  DOI：10.1055/s-0032-1316810

  日期：——

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).
• SALTS OF 13a-(S)-DEOXYTYLOPHORININE, PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Institute of Mataria Medica, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2452681B1

  公开（公告）日：2017-03-15